烯丙基氯
化合物
烯丙基氯（化学式：CH2=CHCH2Cl），学名“3-氯-1-丙烯”，亦称氯丙烯、3-氯丙烯，由烯丙基与氯原子相连而成，是重要的工业原料。无色易燃液体，有不愉快、刺激性的腐蚀性气味。难溶于水，与多数有机溶剂互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮湿空气则会分解。
| 烯丙基氯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene Allyl chloride | |
| 别名 | 氯丙烯、3-氯丙烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 107-05-1 
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| PubChem | 7850 |
| ChemSpider | 13836674 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 209-675-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5Cl |
| 摩尔质量 | 76.52 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.94 g/mL |
| 熔点 | −135 °C |
| 沸点 | 45 °C |
| 溶解性（水） | 0.36 g/100 mL (20 °C) |
| 折光度n D |
1.4160 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50 |
| 安全术语 | S：S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61 |
| 欧盟编号 | 602-029-00-X |
| 欧盟分类 | 可燃 (F) 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类致诱变剂 对环境有害 (N) |
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 闪点 | −32 °C |
| 自燃温度 | 390 °C |
| 爆炸极限 | 2.9–11.2% |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
具有毒性，对眼部及呼吸道有刺激性，易透过皮肤吸收，急性中毒可使人失去知觉；慢性中毒引起肝、肾脏损害。
生产
工业上主要有两种制备烯丙基氯的方法：一是500°C时，丙烯与氯气在高温反应发生氯化。该反应产率80－85％，副产物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷等。每年约有80万吨的烯丙基氯透过此方法生产。[1]二是以碲为催化剂，使丙烯、盐酸和氧在240℃、0.101MPa的条件下进行氧氯化制备，产率73％。
用丙烯与氯气在较低温下反应，产物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷，但随著温度的升高，由自由基机构生成的烯丙基氯逐渐成为主要产物。
用途
主要用于制成表氯醇（环氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、热固性树脂、黏著剂、塑胶、合成药物、香料等。
化学性质活泼，兼有烯烃和卤代烃的反应性。在有机合成中用作烯丙基化试剂，3-位上的氯原子可被多种基团取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、[2]烯丙醇、烯丙胺、异硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。[3]烯丙基氯发生还原偶联得1,5-己二烯。与钯氧化加成得氯化烯丙基钯二聚体。脱卤化氢则得环丙烯。
参见
参考资料
- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- ^ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
- ^ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.