环氧氯丙烷
（重定向自表氯醇）
环氧氯丙烷（epichlorohydrin (ECH)）是一个有机氯化合物，也是一个环氧化物。它是一个无色液体，有类似于大蒜的刺激性气味，不溶于水，但可以与大部分极性有机溶剂混溶。[1]环氧氯丙烷活性很强，被用于制造甘油、塑料和人造橡胶。若与水接触，环氧氯丙烷可水解生成3-MCPD，后者是一种在食物中发现的致癌物。
| 环氧氯丙烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 chloromethyloxirane | |
| 英文名 | Epichlorohydrin |
| 别名 | 表氯醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 106-89-8 
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| ChemSpider | 13837112 |
| SMILES |
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| InChIKey | BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5ClO |
| 摩尔质量 | 92.52 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.1812 g/cm3 |
| 熔点 | -25.6 °C |
| 沸点 | 117.9 °C |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 |  T
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| NFPA 704 |
 3
3
2
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生产
环氧氯丙烷是通过对原料烯丙基氯的两步反应制备的。 第一步，烯丙基氯与次氯酸发生氢氯化反应，得到两个混合的醇：[2]
- CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl
第二步，将混合醇与碱反应生成环氧化物：
- HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
通过使用这个方法，每年(1997年)环氧氯丙烷的生产量超过70万吨。[3]
应用
环氧氯丙烷主要被转化为甘油：
- CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl
通过双酚A的烷基化作用，环氧氯丙烷能制造环氧树脂。它同时也是制备许多其他树脂和聚合物单体的前体。
其它应用
环氧氯丙烷也是一个用于合成很多有机化合物的重要试剂。例如，它能转换成缩水甘油硝酸酯，一种用于爆炸或推进组件的高能粘合剂。[4]
安全
环氧氯丙烷有刺激性，毒性较强，也是一种致癌物。[1]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 美国环保署消费者情况说明书. [2009-03-22]. （原始内容存档于2009-04-22）.
- ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- ^ Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966