N,N-二甲基-1,3-丙二胺

化合物

N,N-二甲基-1,3-丙二胺(英語:DimethylaminopropylamineDMAPA)是一种用于生产一些表面活性剂二胺,当中包括椰油酰胺丙基甜菜碱,而它是肥皂洗髮精化妆品等护肤产品的一个成分。生产公司BASF声称DMAPA衍生物不会刺激眼睛,而且能产生细小的泡沫,所以它适合用于洗发精。[1]

N,N-二甲基-1,3-丙二胺
IUPAC名
N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine
N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺
别名
  • 3-(Dimethylamino)-1-propylamine
  • 3-Dimethylaminopropylamine
  • N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine
识别
CAS号 109-55-7  checkY
PubChem 7993
ChemSpider 7703
SMILES
 
  • CN(C)CCCN
UN编号 2733
EINECS 203-680-9
RTECS TX7525000
MeSH 3-dimethylaminopropylamine
性质
化学式 C5H14N2
摩尔质量 102.18 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 鱼腥味、类似氨
密度 812 mg mL−1
沸点 132 °C(405.2 K)
log P −0.211
蒸氣壓 0.7–2.4 kPa
折光度n
D
1.435–1.436
热力学
ΔfHm298K −76.9–−76.9 kJ mol−1
ΔcHm −3.8955–−3.8875 MJ mol−1
S298K 323.0 J K−1 mol−1
热容 255.7 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H226, H302, H314, H317
P-术语 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 2.3–12.36%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 487 mg kg−1 (dermal, rabbit)
  • 1.87 g kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和反应

在工业上,首先让二甲胺和与丙烯腈反应(迈克尔加成反应),生成二甲基氨基丙腈,再将它氢化,可以获得DMAPA:[2]

 

DMAPA可容易转化为芥子气二甲基-3-氯丙胺,而它是一个强烷化剂。[3]

健康影响

N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮肤,它在椰油酰胺丙基甜菜碱中可作为杂质成分,导致一些人产生刺激反应。[4][5]

参见

参考文献

  1. ^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. (原始内容存档于2023-09-28). 
  2. ^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. (原始内容 (PDF)存档于2017-07-06). 
  3. ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127. 
  4. ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. 
  5. ^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.