雙胍類

化合物

雙胍類(英語:biguanides[註 1]是一群主要用于治疗2型糖尿病的口服降糖药;这群有机化合物皆为原型「雙胍」(化学式 HN(C(NH)NH2)2)的衍生物。雙胍原型为一种无色固体,溶于水后会产生强碱性溶液,接着再缓慢地水解成尿素[1]

雙胍類
识别
CAS号 56-03-1  checkY
PubChem 5939
ChemSpider 5726
SMILES
 
  • [nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2]
Beilstein 507183
Gmelin 240093
EINECS 200-251-8
ChEBI 3095
KEGG C07672
性质
化学式 C2H7N5
摩尔质量 101.11 g·mol−1
相关物质
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
二甲雙胍
丁福明,左方有丁基
苯乙雙胍,左方有苯基

雙胍類藥物可作糖尿病前期糖尿病的治療藥物,也可作為抗瘧疾藥物殺菌劑

歷史

過去幾個世紀,山羊豆(學名:Galega officinalis)一直作為糖尿病的傳統療法。直到1920年代,在山羊豆萃取物中發現類化合物,動物實驗也發現這些化合物可以降低血糖濃度。一些毒性較低的衍生物,像是十烷双胍(synthalin)A和B,也都用於糖尿病的治療。但是自從發現胰島素後,這些東西就被遺忘了數十年。到了1950年代,雙胍類又重新的用於2型糖尿病。一開始,苯乙雙胍被廣泛的使用,不過後來因為它具有致死乳酸中毒後果,所以就漸漸的從各國藥典移除了。二甲雙胍有較高的安全性,且目前是最常使用的雙胍類。

藥理機轉

雙胍類的確切機轉目前還沒有完全了解,其主要作用是通过减少肝糖输出(減少肝臟糖質新生),使血中葡萄糖下降;也會提高细胞对胰岛素的敏感性(促進細胞對葡萄糖的利用),使血中葡萄糖加速進入細胞內。

不像硫醯基尿素類苯丙胺酸衍生物這兩個降血糖藥物,雙胍類並不會影響胰島素的釋放。所以不只可以用於2型糖尿病,也可以和胰島素一起用於1型糖尿病

副作用

最常見的副作用是腹瀉消化不良,發生率高達30%以上。最重要且嚴重的副作用是乳酸中毒,所以腎衰竭是使用二甲雙胍的禁忌。在使用二甲雙胍前要先評估腎功能。

註解

  1. ^ 「胍」,拼音guā注音ㄍㄨㄚ,音同「瓜」

參考資料

  • Rang et al., Pharmacology, 5th Edition, 2003, p 388
  1. ^ Güthner T, Mertschenk B, Schulz B. Guanidine and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.