萘四甲酸二酐
(重定向自C14H4O6)
萘四甲酸二酐(英語:Naphthalenetetracarboxylic dianhydride,NTDA)或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一种萘的衍生物。在有机合成上,常作为合成萘酰二亚胺类化合物的原料[1]。
萘四甲酸二酐 | |
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IUPAC名 Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone | |
别名 | 1,4,5,8-萘四甲酸二酐,萘-1,4,5,8-四甲酸二酐 |
识别 | |
CAS号 | 81-30-1 |
PubChem | 6678 |
ChemSpider | 6426 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C14H4O6 |
摩尔质量 | 268.18 g·mol−1 |
外观 | 米黄色粉末 |
熔点 | 300 °C(573 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成与结构
NTDA由芘氧化得到。典型的氧化剂有铬酸和氯气。经过氯气氧化得到四氯芘,随后四氯芘水解得到不稳定的烯醇,烯醇经过互变异构形成β-二酮结构,经过氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。
应用
NTDA主要用于合成萘酰二亚胺类化合物(NDIs)。对称萘酰二亚胺通过伯胺与NTDA缩合得到。非对称的萘酰二亚胺则是先将其中一个酸酐基团水解,与第一种胺缩合后再与与另一种胺缩合得到。
这些得到的萘酰二亚胺是莱啉类化合物的衍生物。这类材料具有刚性平面、高度共轭的核心结构,并表现出良好的加工特性,可用于制造软电子设备[4]。
参考文献
- ^ Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J. Chemistry of naphthalene diimides. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (2): 331. PMID 18197349. doi:10.1039/b615857a.
- ^ F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249
- ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360.
- ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402.
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