甲氧西林
化合物
甲氧西林（Methicillin）是一种于1960年首次合成的β-内酰胺类半合成抗生素[2]。发现于1960年[3]，主要对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌有作用，可用于治疗败血症、呼吸道感染、脑膜炎等由细菌感染引发的病症[2]。
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| 臨床資料 | |
|---|---|
| 给药途径 | 靜脈注射 |
| ATC碼 | |
| 藥物動力學數據 | |
| 生物利用度 | 口服不能吸收 |
| 药物代谢 | 经肝，20–40% |
| 生物半衰期 | 25-60分钟 |
| 排泄途徑 | 经肾 |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 61-32-5  |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.460 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C17H20N2O6S |
| 摩尔质量 | 380.42 g·mol−1 |
| 3D模型（JSmol） | |
| 密度 | 1.44±0.1[1] g/cm3 |
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作用机理
甲氧西林属于β-内酰胺类抗生素中的青霉素类抗生素，是一种半合成的耐酶青霉素，对革兰氏阳性菌有较好杀灭作用。甲氧西林能抑制细菌肽聚糖的交联抑制细菌细胞壁的合成，起到杀灭细菌的作用。更具体地说，甲氧西林在结构上是D-丙氨酰-D-丙氨酸（D-alanyl-alanine）的类似物，它通过与青霉素结合蛋白（PBP）结合，并竞争性抑制该蛋白的酶活性达到阻止肽聚糖交联的目的[4][5]。
临床
甲氧西林遇酸易分解，因此不能口服，只能通过注射给药。同时，因为甲氧西林抗菌活性低，所以需要大剂量注射才能保持活性[2][5]，主要用以治疗由革兰氏阳性菌感染造成的病症[2]。目前，甲氧西林已基本不在临床上使用，临床上现在一般使用氟氯西林和双氯西林替代甲氧西林[6]。
抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）最初发现于1960年代。该名词目前作为历史名词保留，用来泛指对所有青霉素类抗生素都具有抗性的金黄色葡萄球菌菌株[6][7]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-7-3]
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Methicillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始内容存档于2018-07-03） （英语）.
- ^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109 [2017-11-11]. ISBN 9789400926592. （原始内容存档于2017-09-10） （英语）.
- ^ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
- ^ 5.0 5.1 尤启冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民卫生出版社. 2012: 301–302. ISBN 978-7-117-14434-6.
- ^ 6.0 6.1 Newsom, SW. MRSA--past, present, future. J R Soc Med: 509–10. PMC 1079642
. PMID 15520143. doi:10.1258/jrsm.97.11.509.
- ^ Meticillin. britannica. [2018-07-03]. （原始内容存档于2018-07-03）.
