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甘草酸

化合物

甘草酸（Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid）又稱甘草皂苷、甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草（Glycyrrhiza glabra）根的主要甜味成分；在結構上是一種皂苷。可用作食品和化妝品中的乳化劑和凝膠形成劑。其糖苷配基是甘草次酸，在日本被用於降低慢性C型肝炎患者患肝癌的風險的前體藥物。[3] [4]

甘草酸
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Epigen, Glycyron
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
給藥途徑口服、靜脈注射
ATC碼
藥物動力學數據
藥物代謝肝臟和腸道細菌
生物半衰期6.2-10.2 h[1]
排泄途徑糞便、尿液 (0.31-0.67%)[2]
識別資訊
  • (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
    OR
    (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
CAS號1405-86-3（α-D-Glucopyranosiduronic acid）
103000-77-7（β-D-Glucopyranosiduronic acid）
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
E編碼E958 (glazing agents, ...) 編輯維基數據鏈接
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.014.350 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C42H62O16
摩爾質量822.93 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
水溶性1-10 mg/mL (20 °C)
  • O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
  • InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 checkY
  • Key:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N checkY

不良影響

通過食用黑甘草使用甘草酸的最廣泛報道的副作用是降低血鉀水平，對體液平衡和神經功能有影響。[5] [6] 長期服用黑甘草，即使是適量，也會導致血壓升高， [6]可能導致心律不齊 ，以及與處方藥的不良反應。 [5]

其對體液的影響與腎臟內皮質醇代謝的抑制，和隨後對鹽皮質激素受體的刺激， [7]以及血液中腎素、鉀和醛固酮的水平降低有關，這些因素共同導致血壓升高。 [6]

根據攝取黑甘草的量和頻率，其他副作用可能包括： [5] [8]

研究

正在對甘草酸進行實驗室和初步臨床研究，以確定其對常見病毒 （如C型肝炎）的可能活性。[4] 甘草甜素在體外抑制酶11β-羥基類固醇脫氫酶 。 [8]

藥代動力學

口服攝入後，甘草酸首先被腸道細菌水解為18β-甘草次酸（Enoxolone）。 從腸道完全吸收後，18β-甘草次酸被代謝成肝臟中的3β-單葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然後該代謝物在血流中循環。主要部分被膽汁清除，只有一小部分（0.31-0.67％）被尿液清除。 [9] 口服攝入600mg甘草酸後，1.5至14小時後尿液中出現代謝物。1.5至39小時後達到最大濃度（0.49至2.69mg / l），並且在2至4天後仍可在尿液中檢測到代謝物。[9]

調味特性

甘草酸是甘草根浸提後，在水中煮沸而得的提取物。[10] 甘草提取物（甘草酸）在美國作為液體、糊劑或噴霧乾燥粉末出售。 [10] 當在規定量範圍時，它被批准用作製造食品，飲料，糖果， 膳食補充劑和調味品中的香料和香味劑 。 [10]它的甜度是蔗糖（食糖）的30至50倍。 [8] [11]

請參見

參考文獻

  1. ^ van Rossum, TG; Vulto, AG; Hop, WC; Schalm, SW. Pharmacokinetics of intravenous glycyrrhizin after single and multiple doses in patients with chronic hepatitis C infection.. Clinical Therapeutics. December 1999, 21 (12): 2080–90. PMID 10645755. doi:10.1016/S0149-2918(00)87239-2. hdl:1765/73160. 
  2. ^ Ploeger, B; Mensinga, T; Sips, A; Seinen, W; Meulenbelt, J; DeJongh, J. The pharmacokinetics of glycyrrhizic acid evaluated by physiologically based pharmacokinetic modeling.. Drug Metabolism Reviews. May 2001, 33 (2): 125–47. PMID 11495500. doi:10.1081/DMR-100104400. 
  3. ^ Arase, Yasuji; Ikeda, Kenji; Murashima, Naoya; Chayama, Kazuaki; Tsubota, Akihito; Koida, Isao; Suzuki, Yoshiyuki; Saitoh, Satoshi; Kobayashi, Masahiro. The long term efficacy of glycyrrhizin in chronic hepatitis C patients. Cancer. 15 April 1997, 79 (8): 1494–1500. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19970415)79:8<1494::AID-CNCR8>3.0.CO;2-B. 
  4. ^ 4.0 4.1 Fiore, C; Eisenhut, M; Krausse, R; Ragazzi, E; Pellati, D; Armanini, D; Bielenberg, J. Antiviral effects of Glycyrrhiza species. Phytotherapy Research. 2008, 22 (2): 141–8. PMID 17886224. doi:10.1002/ptr.2295. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Black Licorice: Trick or Treat?. US Food and Drug Administration. 30 October 2017 [15 December 2017]. （原始內容存檔於2017-06-30）.  引用錯誤：帶有name屬性「fda-cons」的<ref>標籤用不同內容定義了多次
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Penninkilampi, R; Eslick, E. M; Eslick, G. D. The association between consistent licorice ingestion, hypertension and hypokalaemia: A systematic review and meta-analysis. Journal of Human Hypertension. 2017, 31 (11): 699–707. PMID 28660884. doi:10.1038/jhh.2017.45. 
  7. ^ Ferrari, P.; Sansonnens, A.; Dick, B.; Frey, F. J. In Vivo 11 -HSD-2 Activity: Variability, Salt-Sensitivity, and Effect of Licorice. Hypertension. 2001, 38 (6): 1330–6. PMID 11751713. doi:10.1161/hy1101.096112. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Asl, MN; Hosseinzadeh, H. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds.. Phytotherapy Research. 1 June 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362. 
  9. ^ 9.0 9.1 Kočevar Glavač, Nina; Kreft, Samo. Excretion profile of glycyrrhizin metabolite in human urine. Food Chemistry. 2012, 131: 305–308. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.081. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Sec. 184.1408 Licorice and licorice derivatives. US Food and Drug Administration, Code of Federal Regulations Title 21, 21CFR184.1408. 1 April 2017 [15 December 2017]. （原始內容存檔於2021-01-22）. 
  11. ^ Glycyrrhizic Acid. PubChem. National Institutes of Health. [24 February 2014]. （原始內容存檔於2014-03-11）. 

外部連結

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