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檸檬黃

化合物
檸檬黃也可以指鉻酸鋇或鉻酸鉛黃色顏料。

檸檬黃（英語：Tartrazine），是一個人工合成的偶氮類酸性染料，主要用作食品、飲料、醫藥和日用化妝品的著色劑，E編碼為E102，也用於羊毛、蠶絲的染色及製造色淀。

檸檬黃
IUPAC名
Trisodium (4E)-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)hydrazono]-3-pyrazolecarboxylate
英文名 Tartrazine
別名 食用檸檬黃、酒石黃、黃色5號(美國)、食用黃色四號(臺灣)、C.I.酸性黃23、肼黃
識別
CAS號 1934-21-0  checkY
PubChem 6321403
ChemSpider 10606981
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1NN=C2C(=NN(C2=O)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
InChI
 
  • 1/C16H12N4O9S2.3Na/c21-15-13(18-17-9-1-5-11(6-2-9)30(24,25)26)14(16(22)23)19-20(15)10-3-7-12(8-4-10)31(27,28)29;;;/h1-8,21H,(H,22,23)(H,24,25,26)(H,27,28,29);;;/q;3*+1/p-3/b18-17+;;;
InChIKey YXHBBEQKMVAJOH-KAGMCZNHBW
性質
化學式 C16H9N4Na3O9S2
莫耳質量 534.3 g·mol⁻¹
外觀 橙黃色粉末
溶解性（水） 易溶於水
（10g/100 mL，室溫）
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R：R42/43
安全術語 S：S22, S24, S37, S45
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

檸檬黃為橙黃色的無臭顆粒或粉末，易溶於水、甘油、丙二醇，微溶於乙醇，不溶於油脂。溶於水呈黃色，其水溶液遇硝酸、硫酸、鹽酸和氫氧化鈉仍呈黃色，遇鹼微變紅。水溶液的最大吸收在427±2nm。[1]

耐光性、耐熱性、耐鹽性、吸濕性強。在酒石酸、檸檬酸中穩定，耐氧化性較差，還原時褪色。檸檬黃是著色劑中較為穩定的一種，一般用作黃色著色劑，但也可以與其他色素如亮藍和食用綠S複配使用，匹配性好。

檸檬黃色淀為黃色無臭的細粉末，不溶於水及有機溶劑，緩慢溶於酸或鹼水溶液。耐光性、耐熱性比檸檬黃強。

製取

由對氨基苯磺酸發生重氮化後與1-(4-磺基苯基)-3-羧基-5-吡唑酮偶聯、精製而得。1-(4-磺基苯基)-3-羧基-5-吡唑酮可由苯肼對磺酸與草醯乙酸酯縮合得到。

也可以由雙羥基酒石酸鈉與苯肼對磺酸縮合，鹼化後用食鹽鹽析，精製而得。雙羥基酒石酸鈉可由酒石酸酯化、中和、過濾、水洗、烘乾而得。苯肼對磺酸可由對氨基苯磺酸重氮化後，加入氫氧化鈉和重亞硫酸鈉的混合液還原，反應後加入鋅粉、硅藻土，攪拌過濾製得。[2]

應用

檸檬黃作為著色劑在食品、飲料、醫藥、日用品和化妝品中的應用非常廣，歷史也很悠久。1884年H. J. Ziegler首先從苯肼對磺酸和雙羥基酒石酸的縮合反應製得了檸檬黃。Ziegler不僅確定了檸檬黃的結構，還提出了檸檬黃分子的脎-偶氮式之間的互變異構。[3]美國自1916年起將檸檬黃應用到食品中。現在檸檬黃在全世界60多個國家都有使用。飲料、冰淇淋、雪糕、果凍、酸奶、飲料、罐頭和糖果包衣中都能找到它的痕跡。

雖然還未有確定的關於檸檬黃的致癌性的證據，[4]但由檸檬黃導致的過敏和其他反應也是十分著名的。1959年Lockey首先報道了有蕁麻疹病史的病人在吞食含檸檬黃的藥片後的不良反應。[5]之後又有檸檬黃導致的過敏反應被陸續報道出來。1979年8月，美國FDA規定所有含檸檬黃的食品和處方藥都要在標籤上列出檸檬黃成分。[6]

2007年9月，英國食品標準局委託南安普敦大學進行的食用人工色素對兒童發育影響的研究，發現檸檬黃、日落黃、偶氮玉紅、胭脂紅、喹啉黃、誘惑紅六種色素會影響兒童的智力，嚴重時可導致兒童的IQ值下降5.5分，亦會導致兒童多動症等行為障礙。[7]因此英國食品標準局向政府提出在食品中少用人工色素的建議。歐洲多個消費者保護組織也敦促歐盟全面禁止使用這6種色素。[8]研究者還會對另一種食品中的防腐劑苯甲酸鈉的危害性進行進一步研究。

對檸檬黃的過敏症狀通常包括：焦慮、偏頭痛、憂鬱症、視覺模糊、哮喘、發癢、四肢無力、蕁麻疹、窒息感等。[9]對檸檬黃的過敏更常見於對阿斯匹靈過敏者中。[10]研究估計全美患有檸檬黃過敏症的總人數約為360,000，約占總人口的0.12％。[11]

中華人民共和國國家標準：食品添加劑使用衛生標準（GB2760–2007）中對檸檬黃的使用規定：[12]

功能著色劑： 檸檬黃及其鋁色淀 tartrazine，tartrazine aluminum lake
CNS號 08.005，INS號 102
食品分類號 食品名稱/分類 最大使用量（g/kg） 備註
01.02.02 調味和果料發酵乳 0.05 以檸檬黃計
01.04.02 調製煉乳（包括甜煉乳、調味甜煉乳及其它使用了非乳原料的調製煉乳） 0.05 以檸檬黃計
03.0 冷凍飲品（除外03.04食用冰） 0.05 以檸檬黃計
04.01.02.05 果醬 0.5 以檸檬黃計
04.01.02.08 蜜餞涼果 0.1 以檸檬黃計
04.01.02.09 裝飾性果蔬 0.1 以檸檬黃計
04.02.02.03.02 鹽漬的蔬菜 0.1 以檸檬黃計
05.0 可可製品、巧克力和巧克力製品（包括類巧克力和代巧克力）以及糖果（除外05.01.01可可製品） 0.1 以檸檬黃計
06.05.02.02 蝦味片 0.1 以檸檬黃計
06.06 即食穀物，包括碾軋燕麥（片） 0.08 以檸檬黃計
07.02.04 糕點上彩裝 0.1 以檸檬黃計
07.04 焙烤食品餡料（僅限餅乾夾心和蛋糕夾心） 0.05 以檸檬黃計
11.05.01 水果調味糖漿 0.5 以檸檬黃計
11.05.02 其他調味糖漿 0.3 以檸檬黃計
12.09.03 香辛料醬（如芥末醬、青芥醬） 0.1 以檸檬黃計
12.10.01 固體複合調味料 0.2 以檸檬黃計，按稀釋倍數減少使用量
12.10.02 半固體複合調味料 0.5 以檸檬黃計
14.0 飲料類（除外14.01包裝飲用水類） 0.1 以檸檬黃計，固體飲料按沖調倍數增加使用量
15.02 配製酒 0.1 以檸檬黃計
16.01 果凍 0.05 以檸檬黃計，如用於果凍粉，以沖調倍數增加
16.05.01 油炸小食品 0.1 以檸檬黃計
16.06 膨化食品 0.1 以檸檬黃計

儘管存在上述強制性法規，在中國違法濫用檸檬黃的行為，例如用檸檬黃來染色「玉米饅頭」[13]，用檸檬黃來染色出「黃澄澄的毒冷面」[14]，摻有檸檬黃的窩窩頭[15]等事件，仍然屢有報道。

相關

參考資料

  1. ^ Rajeev Jain, Meenakshi Bhargava, and Nidhi Sharma. Electrochemical Studies on a Pharmaceutical Azo Dye: Tartrazine. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42 (2): 243–247. doi:10.1021/ie020228q. 
  2. ^ 4-肼基苯磺酸；苯肼对磺酸，半水；对磺酸苯肼. 化工引擎. [2009-07-06]. （原始內容存檔於2021-01-25）. 
  3. ^ Willy Herbst, Klaus Hunger, Gerhard Wilker. Industrial organic pigments 3rd ed. Wiley-VCH. 2004: 211. ISBN 978-3-527-30576-6. 
  4. ^ Tartrazine - Material Safety Data Sheet. [2009-07-06]. [永久失效連結]
  5. ^ Ronald A. Simon MD. Adverse Reactions to Food and Drug Additives. Immunology and Allergy Clinics of North America. 1996年2月, 16 (1): 137–176. doi:10.1016/S0889-8561(05)70240-X. 
  6. ^ Family Doctor by Dr. Robert Mendelsohn. Spokane Daily Chronicle. 1979-10-18. 
  7. ^ Parents warned of additives link. BBC News. 2009-09-06 [2009-07-06]. （原始內容存檔於2021-03-01）. 
  8. ^ Europe-wide food colour ban call. BBC. 2008-04-10 [2009-07-06]. （原始內容存檔於2021-02-27）. 
  9. ^ Rowe KS, Rowe KJ. Synthetic food coloring and behavior: a dose response effect in a double-blind, placebo-controlled, repeated-measures study. J. Pediatr. 1994年11月 [2009-07-06]. （原始內容存檔於2019-08-25）. 125(5 Pt 1):691-8.
  10. ^ E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5. UK Food Guide. [2007-11-30]. （原始內容存檔於2021-02-11）. 
  11. ^ Elhkim, M. O., & et al. (2006). "New considerations regarding the risk assessment on Tartrazine: An update toxicological assessment, intolerance reactions and maximum theoretical daily intake in France". Requl. Toxicol. Pharmacol., 47(3), 308-316.
  12. ^ 中华人民共和国国家标准：食品添加剂使用卫生标准（GB2760–2007） (PDF). 中華人民共和國衛生部 中國國家標準化管理委員會. 2008-06-01 [2009-07-06]. [永久失效連結]
  13. ^ 武汉玉米面馒头多掺"柠檬黄" 几乎不含玉米成分. 荊楚網. 2009-07-01 [2009-07-06]. [永久失效連結]
  14. ^ 每天15000碗 柠檬黄染出“毒冷面”(图). 瀋陽今報. 2006-07-27 [2009-07-06]. （原始內容存檔於2010-05-31）. 
  15. ^ 三种窝窝头均含“柠檬黄” 柠檬黄可能致癌. 溫州網-溫州商報. 2008-07-04 [2009-07-06]. （原始內容存檔於2009-03-26）. 
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