罗丹明B

化合物

罗丹明B /ˈrdəmn/,又称玫瑰红B玫瑰精B盐基性桃红精(红花米)[2][3],是一种合成化学物和一种染料。它常溶解在水中,作为示踪染料来确定水流动的速率和方向。罗丹明染料能发出荧光,因此荧光计容易侦测到它。罗丹明染料也被广泛用于荧光显微镜流式细胞仪荧光相关光谱学酶联免疫吸附试验等生物技术中。

罗丹明B
IUPAC名
[9-(2-carboxyphenyl)-6-diethylamino-3-xanthenylidene]-diethylammonium chloride
别名 Rhodamine 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170
识别
CAS号 81-88-9  checkY
PubChem 6694
ChemSpider 6439
SMILES
 
  • CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC)C=C3O2)C4=CC=CC=C4C(=O)O.[Cl-]
ChEBI 52334
KEGG C19517
性质
化学式 C28H31ClN2O3
摩尔质量 479.02 g·mol⁻¹
外观 红至紫色的粉末
熔点 210–211 °C (分解)
溶解性 ~15 g/L (20°C) [1]
危险性
MSDS MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在生物学中,罗丹明B被用作染色用荧光染料,有时还会与金胺O一起使用,即金胺-罗丹明染色,来显示抗酸性生物,尤其是结核杆菌

当被作为激光器染料时,罗丹明B在大约610 nm处是可调的。[4]它发出的荧光的量子产额在碱性乙醇中为0.65,[5]乙醇中为0.49,[6] 1.0,[7]而在94%乙醇中为0.68。[8]荧光产额是被温度所决定的。[9]

溶解度

罗丹明B在水中的溶解度约为15 g/L,[1]显蓝色并带有强的黄色荧光。[10]然而,它在乙酸溶液(体积分数30%)达到约400 g/L。用氯消毒的自来水会使罗丹明B分解。

它还可以微溶于三氯甲烷(0.11g/100mL)、丙酮和1mol/L盐酸[10]

罗丹明B溶液能被塑料吸附,因此应该被保存在玻璃瓶中。[11]

合成

 

其他用途

 
罗丹明B水溶液

罗丹明B正在接受作为野生动物(例如浣熊)的口服狂犬病疫苗生物标记的测试,来识别那些已经服用了疫苗的动物。罗丹明B会被混入这些动物的感觉毛牙齿中。[12]

它也常常与除草剂连用,以显示它已被用于哪些地方。

罗丹明B(BV10)也可以与喹吖啶酮品红Y(PR122)混合,来制作出亮紫色的,被称为“Opera Rose”的水彩颜料。[13]

安全和健康

在台湾禁止使用于食品中。[3]

在加利福尼亚州,罗丹明B被怀疑有致癌性,因此含有该物质的产品必须在标签上包含一个警示标志。[14]

在新泽西州,材料安全性数据表文件指出该化合物对实验室动物的致癌性仅存在有限的证据,而完全没有证据显示对人类具有致癌性。[15]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Sicherheitsdatenblatt Rhodamin B by Roth, 2013
  2. ^ 翁碧莲. 「紅花米」具致癌性有害健康衛生局「食用色素六號」足以取代歡迎民眾上門免費索取. 金门日报. 2002-02-09 [2017-04-30]. (原始内容存档于2019-12-06). 
  3. ^ 3.0 3.1 周琦淳,庄培梃,黄大维,李亚洁,张家玮,黄姵嘉,洪瑀彤,魏中帆,王纪新. 圖解食品安全全書. : 94. 
  4. ^ Rhodamine B. [2014-08-18]. (原始内容存档于2018-01-03). 
  5. ^ Kubin, R. Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes. Journal of Luminescence. 1983, 27 (4): 455–462. doi:10.1016/0022-2313(82)90045-X. 
  6. ^ Casey, Kelly G.; Quitevis, Edward L. Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols. The Journal of Physical Chemistry. 1988, 92 (23): 6590–6594. doi:10.1021/j100334a023. 
  7. ^ Kellogg, R. E.; Bennett, R. G. Radiationless Intermolecular Energy Transfer. III. Determination of Phosphorescence Efficiencies. The Journal of Chemical Physics. 1964, 41 (10): 3042. doi:10.1063/1.1725672. 
  8. ^ Snare, M. The photophysics of rhodamine B. Journal of Photochemistry. 1982, 18 (4): 335–346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8. 
  9. ^ Karstens, T.; Kobs, K. Rhodamine B and rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements. The Journal of Physical Chemistry. 1980, 84 (14): 1871–1872. doi:10.1021/j100451a030. 
  10. ^ 10.0 10.1 周公度. 《化学辞典》. 北京: 化学工业出版社. 2010. ISBN 978-7-122-07817-9. 
  11. ^ Detection and prevention of leaks from dams By Antonio Plata Bedmar and Luís Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002, ISBN 90-5809-355-7
  12. ^ Slate, Dennis; Algeo, Timothy P.; Nelson, Kathleen M.; Chipman, Richard B.; Donovan, Dennis; Blanton, Jesse D.; Niezgoda, Michael; Rupprecht, Charles E. Bethony, Jeffrey M. , 编. Oral Rabies Vaccination in North America: Opportunities, Complexities, and Challenges. PLoS Neglected Tropical Diseases. 2009, 3 (12): e549. PMC 2791170 . PMID 20027214. doi:10.1371/journal.pntd.0000549. 
  13. ^ 存档副本. [2014-08-18]. (原始内容存档于2021-02-24). 
  14. ^ Naval Jelly msds with Rhodamine B (PDF). [2014-08-18]. (原始内容 (PDF)存档于2012-10-04). 
  15. ^ J. T. Baker Rhodamine B MSDS. [2014-08-18]. (原始内容存档于2016-03-03). 

参见