羅丹明B

化合物

羅丹明B /ˈrdəmn/,又稱玫瑰紅B玫瑰精B鹽基性桃紅精(紅花米)[2][3],是一種合成化學物和一種染料。它常溶解在水中,作為示蹤染料來確定水流動的速率和方向。羅丹明染料能發出熒光,因此熒光計容易偵測到它。羅丹明染料也被廣泛用於熒光顯微鏡流式細胞儀熒光相關光譜學酶聯免疫吸附試驗等生物技術中。

羅丹明B
IUPAC名
[9-(2-carboxyphenyl)-6-diethylamino-3-xanthenylidene]-diethylammonium chloride
別名 Rhodamine 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170
識別
CAS號 81-88-9  checkY
PubChem 6694
ChemSpider 6439
SMILES
 
  • CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC)C=C3O2)C4=CC=CC=C4C(=O)O.[Cl-]
ChEBI 52334
KEGG C19517
性質
化學式 C28H31ClN2O3
摩爾質量 479.02 g·mol⁻¹
外觀 紅至紫色的粉末
熔點 210–211 °C (分解)
溶解性 ~15 g/L (20°C) [1]
危險性
MSDS MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在生物學中,羅丹明B被用作染色用熒光染料,有時還會與金胺O一起使用,即金胺-羅丹明染色,來顯示抗酸性生物,尤其是結核桿菌

當被作為激光器染料時,羅丹明B在大約610 nm處是可調的。[4]它發出的熒光的量子產額在鹼性乙醇中為0.65,[5]乙醇中為0.49,[6] 1.0,[7]而在94%乙醇中為0.68。[8]熒光產額是被溫度所決定的。[9]

溶解度

羅丹明B在水中的溶解度約為15 g/L,[1]顯藍色並帶有強的黃色熒光。[10]然而,它在乙酸溶液(體積分數30%)達到約400 g/L。用氯消毒的自來水會使羅丹明B分解。

它還可以微溶於三氯甲烷(0.11g/100mL)、丙酮和1mol/L鹽酸[10]

羅丹明B溶液能被塑料吸附,因此應該被保存在玻璃瓶中。[11]

合成

 

其他用途

 
羅丹明B水溶液

羅丹明B正在接受作為野生動物(例如浣熊)的口服狂犬病疫苗生物標記的測試,來識別那些已經服用了疫苗的動物。羅丹明B會被混入這些動物的感覺毛牙齒中。[12]

它也常常與除草劑連用,以顯示它已被用於哪些地方。

羅丹明B(BV10)也可以與喹吖啶酮品紅Y(PR122)混合,來製作出亮紫色的,被稱為「Opera Rose」的水彩顏料。[13]

安全和健康

在台灣禁止使用於食品中。[3]

在加利福尼亞州,羅丹明B被懷疑有致癌性,因此含有該物質的產品必須在標籤上包含一個警示標誌。[14]

在新澤西州,材料安全性數據表文件指出該化合物對實驗室動物的致癌性僅存在有限的證據,而完全沒有證據顯示對人類具有致癌性。[15]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Sicherheitsdatenblatt Rhodamin B by Roth, 2013
  2. ^ 翁碧蓮. 「紅花米」具致癌性有害健康衛生局「食用色素六號」足以取代歡迎民眾上門免費索取. 金門日報. 2002-02-09 [2017-04-30]. (原始內容存檔於2019-12-06). 
  3. ^ 3.0 3.1 周琦淳,莊培梃,黃大維,李亞潔,張家瑋,黃姵嘉,洪瑀彤,魏中帆,王紀新. 圖解食品安全全書. : 94. 
  4. ^ Rhodamine B. [2014-08-18]. (原始內容存檔於2018-01-03). 
  5. ^ Kubin, R. Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes. Journal of Luminescence. 1983, 27 (4): 455–462. doi:10.1016/0022-2313(82)90045-X. 
  6. ^ Casey, Kelly G.; Quitevis, Edward L. Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols. The Journal of Physical Chemistry. 1988, 92 (23): 6590–6594. doi:10.1021/j100334a023. 
  7. ^ Kellogg, R. E.; Bennett, R. G. Radiationless Intermolecular Energy Transfer. III. Determination of Phosphorescence Efficiencies. The Journal of Chemical Physics. 1964, 41 (10): 3042. doi:10.1063/1.1725672. 
  8. ^ Snare, M. The photophysics of rhodamine B. Journal of Photochemistry. 1982, 18 (4): 335–346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8. 
  9. ^ Karstens, T.; Kobs, K. Rhodamine B and rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements. The Journal of Physical Chemistry. 1980, 84 (14): 1871–1872. doi:10.1021/j100451a030. 
  10. ^ 10.0 10.1 周公度. 《化学辞典》. 北京: 化學工業出版社. 2010. ISBN 978-7-122-07817-9. 
  11. ^ Detection and prevention of leaks from dams By Antonio Plata Bedmar and Luís Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002, ISBN 90-5809-355-7
  12. ^ Slate, Dennis; Algeo, Timothy P.; Nelson, Kathleen M.; Chipman, Richard B.; Donovan, Dennis; Blanton, Jesse D.; Niezgoda, Michael; Rupprecht, Charles E. Bethony, Jeffrey M. , 編. Oral Rabies Vaccination in North America: Opportunities, Complexities, and Challenges. PLoS Neglected Tropical Diseases. 2009, 3 (12): e549. PMC 2791170 . PMID 20027214. doi:10.1371/journal.pntd.0000549. 
  13. ^ 存档副本. [2014-08-18]. (原始內容存檔於2021-02-24). 
  14. ^ Naval Jelly msds with Rhodamine B (PDF). [2014-08-18]. (原始內容 (PDF)存檔於2012-10-04). 
  15. ^ J. T. Baker Rhodamine B MSDS. [2014-08-18]. (原始內容存檔於2016-03-03). 

參見