乙醇钾
化合物
乙醇钾，化学式，是一种乙醇盐[1]。其中包含乙醇阴离子，此阴离子是乙醇的共轭碱。乙醇钾具有很强的碱性。由于其碱性和亲核性，因此它可用于有机合成。
| Potassium ethoxide | |
|---|---|
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| IUPAC名 Potassium ethoxide | |
| 别名 | Potassium ethylate |
| 识别 | |
| CAS号 | 917-58-8 |
| PubChem | 70189 |
| ChemSpider | 63375 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H5KO |
| 摩尔质量 | 84.16 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色或乳白色粉末 [2] |
| 密度 | 0.894 g/mL [3] |
| 熔点 | 250 °C（523 K） |
| 溶解性（水） | 遇水反应 |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 |  F  C
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
反应
碱性
跟乙醇钠、叔丁醇钾一样，乙醇钾是一种强碱。除了可以水解生成乙醇和氢氧化钾之外，它亦可夺取有机化合物的质子，因此可作为丙二酸酯合成[5]、乙酰乙酸酯合成[6]、克莱森酯缩合反应等有机反应的碱催化剂。
下图为1-溴-2-甲基丙烷和乙醇钾的双分子消去反应的机理：
Scheme 1. E2 reaction mechanism
亲核性
乙醇钾是一个很好的亲核试剂[7]，因此可以进攻亲电试剂，发生各种的亲核反应。例如，乙醇钾可与甲基溴发生双分子亲核取代反应，生成甲乙醚，即威廉姆逊合成反应[8]。
安全
乙醇钾易燃且带腐蚀性，具有一定的危险性。乙醇钾会与水剧烈反应，如果它与潮湿的空气接触，可能会导致火警。乙醇钾不能与水、酸、氧化剂、还原剂等接触[10]。它还有可能导致严重的皮肤灼伤[11]。
参见
参考资料
- ^ Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.
- ^ [1], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.
- ^ CID 23670592 from PubChem
- ^ Reactions of Alcohols. CliffsNotes. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-09-12） （英语）.
- ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
- ^ Chapter 8: Nucleophilic Substitution. 卡尔加里大学. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-10-22） （英语）.
- ^ Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要 （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
- ^ 邢其毅; 裴坚; 裴伟伟; 徐瑞秋. 芳香親核取代反應（一） 加成-消去機理. 基礎有機化學. 北京大学出版社. : 787. ISBN 9787301279434 （中文）.
- ^ [2] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.
- ^ [3] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.