乙醇鉀
化合物
乙醇鉀,化學式,是一種乙醇鹽[1]。其中包含乙醇陰離子,此陰離子是乙醇的共軛鹼。乙醇鉀具有很強的鹼性。由於其鹼性和親核性,因此它可用於有機合成。
Potassium ethoxide | |
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IUPAC名 Potassium ethoxide | |
別名 | Potassium ethylate |
識別 | |
CAS號 | 917-58-8 |
PubChem | 70189 |
ChemSpider | 63375 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN |
性質 | |
化學式 | C2H5KO |
摩爾質量 | 84.16 g·mol−1 |
外觀 | 黃色或乳白色粉末 [2] |
密度 | 0.894 g/mL [3] |
熔點 | 250 °C(523 K) |
溶解性(水) | 遇水反應 |
危險性 | |
歐盟分類 | F C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
反應
鹼性
跟乙醇鈉、叔丁醇鉀一樣,乙醇鉀是一種強鹼。除了可以水解生成乙醇和氫氧化鉀之外,它亦可奪取有機化合物的質子,因此可作爲丙二酸酯合成[5]、乙酰乙酸酯合成[6]、克萊森酯縮合反應等有機反應的鹼催化劑。
下圖為1-溴-2-甲基丙烷和乙醇鉀的雙分子消去反應的機理:
親核性
乙醇鉀是一個很好的親核試劑[7],因此可以進攻親電試劑,發生各種的親核反應。例如,乙醇鉀可與甲基溴發生雙分子親核取代反應,生成甲乙醚,即威廉姆遜合成反應[8]。
安全
乙醇鉀易燃且帶腐蝕性,具有一定的危險性。乙醇鉀會與水劇烈反應,如果它與潮濕的空氣接觸,可能會導致火警。乙醇鉀不能與水、酸、氧化劑、還原劑等接觸[10]。它還有可能導致嚴重的皮膚灼傷[11]。
參見
參考資料
- ^ Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. 「Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals」 Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.
- ^ [1], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.
- ^ CID 23670592 from PubChem
- ^ Reactions of Alcohols. CliffsNotes. [2021-09-12]. (原始內容存檔於2021-09-12) (英語).
- ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
- ^ Chapter 8: Nucleophilic Substitution. 卡爾加里大學. [2021-09-12]. (原始內容存檔於2021-10-22) (英語).
- ^ Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
- ^ 邢其毅; 裴堅; 裴偉偉; 徐瑞秋. 芳香親核取代反應(一) 加成-消去機理. 基礎有機化學. 北京大學出版社. : 787. ISBN 9787301279434 (中文).
- ^ [2] (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)>.
- ^ [3] (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)>.