N,N,N,N-四甲基对苯二胺

化合物

N,N,N,N-四甲基对苯二胺(英語:N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamineTMPD)是一种无色有机物。其为一种容易被氧化的苯二胺衍生物,容易经单电子氧化步骤最高失去两个电子。失去一个电子时,变成蓝紫色的阳离子自由基,俗称Wurster蓝,源自其发现者德国化学家Casimir Wurster[1]

N,N,N,N-四甲基对苯二胺
IUPAC名
1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺
N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine
别名
  • TMPD
  • TL-85
识别
CAS号 100-22-1  checkY
PubChem 7490
ChemSpider 21106585
InChI
 
  • 1/C10H16N2/c1-11(2)9-5-7-10(8-6-9)12(3)4/h5-8H,1-4H3
InChIKey CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C10H16N2
摩尔质量 164.25 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色晶体
密度 0.992g/cm3
熔点 51 °C(324 K)
沸点 260 °C(533 K)
溶解性 微溶于冷水,易溶于热水
溶解性 乙醇、氯仿
pKa 6.35
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
TMPD盐酸盐溶液

TMPD的盐酸盐溶液常在氧化酶试验中作为氧化还原指示剂。其也可以提供电子给细胞色素c,来研究反应过程中电子的转移路径。在电位滴定中,TMPD失去第一个电子的滴定中点为0.276 V vs. SHE。该性质使TMPD既可充当指示剂,也可以当做氧化还原介质。TMPD失去两个电子氧化成对醌二亚胺阳离子为无色离子,在水溶液中不稳定[2]。因此需要避免在强氧化环境中使用TMPD,或在滴定终点后才发生。TMPD失去第二个电子步骤与失去第一个电子步骤的电位很接近,因此在电位到达0.276 V vs. SHE时很不稳定,因为Wurster蓝容易歧化成TMPD和二亚胺离子,因此不可能制备出纯的Wurster蓝溶液。

参考文献

  1. ^ C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156. 
  2. ^ L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.