2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
化合物
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。
| 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1] | |
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| IUPAC名 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2] 4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈 | |
| 别名 | 二氯二氰基对苯醌；二氯二氰对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌；二氯二氰苯醌 |
| 识别 | |
| 缩写 | DDQ |
| CAS号 | 84-58-2 
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| PubChem | 6775 |
| ChemSpider | 6517 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL |
| EINECS | 201-542-2 |
| RTECS | GU4825000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8Cl2N2O2 |
| 摩尔质量 | 227 g·mol−1 |
| 熔点 | 210-215 °C (分解) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有毒 T | |
| 警示术语 | R：R25, R29 |
| 安全术语 | S：S22, S24/25, S37, S45 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。
对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。
制取
氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
用途
DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。
DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。
参考资料
- ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- 《现代有机合成试剂：性质、制备和反应》
- 《基础有机化学》第三版第19章