鱼藤素

化合物

鱼藤素(英語:Deguelin)是一种有机化合物,分子式C23H22O6,属于鱼藤酮类化合物英语Rotenoid,存在于薄莢豆屬Lonchocarpus)、鱼藤属Derris)、灰叶属Tephrosia)等豆科植物中[1][2]

鱼藤素
IUPAC名
4′,5′-Dimethoxy-6′′,6′′-dimethyl-6′′H-pyrano[2′′,3′′:7,8]rotenan-4-one
系统名
(7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-([1]benzopyrano[4,3-e′]benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran)-7(7aH)-one
别名 Deguelin; 3H-Bis(1)benzopyrano
(3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one,
13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-
dimethyl-, (7aS,13aS)-; 3H-Bis(1)
benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran-
7(7aH)-one, 13,13a-dihydro- 9,
10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS-cis)-
识别
CAS号 522-17-8  checkY
PubChem 107935
ChemSpider 97058
SMILES
 
  • O=C2c5c(O[C@@H]3COc1cc(OC)c(OC)cc1[C@H]23)c4\C=C/C(Oc4cc5)(C)C
InChI
 
  • 1/C23H22O6/c1-23(2)8-7-12-15(29-23)6-5-13-21(24)20-14-9-17(25-3)18(26-4)10-16(14)27-11-19(20)28-22(12)13/h5-10,19-20H,11H2,1-4H3/t19-,20+/m1/s1
InChIKey ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINBW
ChEBI 4357
性质
化学式 C23H22O6
摩尔质量 394.42 g/mol g·mol⁻¹
熔点 171 °C(444 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ Fang N, Casida JE. Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents. J. Agric. Food Chem. May 1999, 47 (5): 2130–6. PMID 10552508. doi:10.1021/jf981188x. 
  2. ^ Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin, a naturally occurring rotenoid. Cancer Res. August 1997, 57 (16): 3424–8. PMID 9270008. 

外部链接