使用者:Shamrockwikiedit/異丁腈
| Shamrockwikiedit/異丁腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-甲基丙腈 | |
| 別名 | 異丙基氰 |
| 識別 | |
| CAS號 | 78-82-0 |
| PubChem | 6559 |
| ChemSpider | 6311 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYAP |
| UN編號 | 2284 |
| ChEBI | 28638 |
| RTECS | TZ4900000 |
| KEGG | C02420 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H7N |
| 摩爾質量 | 69.11 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體[1] |
| 氣味 | 似杏仁香味[1] |
| 熔點 | -72 °C（201 K） |
| 沸點 | 103.9 °C（377 K） |
| 溶解性（水） | Very soluble in organics |
| 折光度n D |
1.372 |
| 偶極矩 | 4.29 D |
| 危險性 | |
GHS危險性符號   
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H224, H225, H300, H301, H310, H311, H315, H319, H331, H335, H370, H371, H372 |
| P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+310 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異丁腈（示性式:CH3CH(CN)CH3）是一種複雜的有機分子，最近在從太空到達的若干隕石中被發現。它是來自外太空的分子中唯一一個具有支鏈而非直鏈碳骨架的分子，與其他分子相比，其碳骨架比通常的要大。
歷史
康奈爾大學，馬克斯·普朗克無線電天文學研究所和科隆大學的天文學家通過使用智利的一套阿塔卡馬大毫米/亞毫米陣列無線電望遠鏡（ALMA）來檢測異丁腈及其直鏈異構體正丁腈[2] 。在恆星形成區域射手座B2的巨大氣體雲中發現了這種化學物質。這個星際空間距離銀河系中心Sgr A *約300光年， [3]距地球則約27,000光年。 [4]
在人馬座B2區域的ALMA光譜中，鑑定出約50個異丁腈的特徵信號和120個正丁腈的特徵信號。已發布的天化學模型表明，這兩種異構物都是通過加成分子自由基（儘管通過不同的反應途徑）在塵粒冰幔內部或之上生成的。
科學家得出的結論是，異丁腈對最初生命的誕生可能是不可或缺的。這種特殊氰化物的發現表明，生命所需的複雜分子可能起源於星際空間。這些分子本來可以在早期恆星形成過程中飄升，然後再轉移到我們的星球上。 [5]
根據羅布·加羅德（Rob Garrod）的說法，星際空間中可能形成的複雜分子，而這些分子可能最終進入行星表面，這一新發現開啟了一嶄新的學術領域：探討這些複雜的有機分子在銀河系中到底有多廣泛。
組成和結構
異丁腈包含一個碳原子，該碳原子通過簡單的連接與兩個甲基（-CH 3 ）結構和一個氰基（-CN）相連。氰基由鍵合在一個碳原子和一個氮原子之間的三鍵構成。產生異丁腈的最大貢獻來自氰基自由基（從氣體中吸收）與CH3CH‧CH3自由基的反應，而正丁腈的主要形成機理是添加乙基自由基(C2H5‧)和乙腈基自由基(‧CH2CN)，這一反應機構不會生成異丁腈。 在可同時生成正丁腈及異丁腈的所有反應機構中，異丁腈皆是主要產物。[6]
旋轉光譜
以前僅在微波範圍內進行過有限研究的支鏈異構體iso-或i-PrCN的旋轉光譜，最近在實驗室中從微波到亞毫米波範圍廣泛記錄，並重新確定了偶極矩為4.29D。後一種不確定性假定兩種異構體的源尺寸和旋轉溫度相同。
科學家能夠觀察到兩種氰化物的轉變。因此，已記錄了異丁腈的微波光譜從26.5到40.0 GHz。在異丁腈的R分支中發現了三種不同的激發態。在科學家進行的實驗中，研究了不同的參數：不同原子之間的鍵距和原子之間的角度。結果表明，脫碳原子與氰基的鍵合距離為1.501Å。三個碳原子之間的夾角為113º，而C-C-C和C≡N鍵之間的夾角為53.8º。根據激發態線的相對強度，觀察到兩種不同的扭轉模式，其頻率分別為200±20和249±10 厘米-1 。這可以給出該分子的內部旋轉能的概念，發現該分子的內部旋轉能為3.3 Kcal / mol。 [7]
在生命起源所扮演的關鍵
在那些被認為是生命必需的分子中，異丁腈的支鏈碳結構是一個共同特徵，例如胺基酸，它們是蛋白質的組成部分。這一新發現使人們認為，生物學上至關重要的分子（如上述常見於隕石中的胺基酸）甚至是在恆星形成過程之前或在行星（例如地球）形成之前就已經產生的。
在彗星中發現的氰化物的重要性仍然保留在它們的C-N鍵中。已證明該鍵參與非生物胺基酸的合成。
兩種氰化物分子-異丁腈和正丁腈-是在任何恆星形成區域中迄今發現的最大分子。
特性
- 成液相和氣相時高度易燃，燒時會釋放氮氧化物。
- 在正常條件下極度穩定。
- 它在NTP環境下呈為透明、澄清、無色液體，其密度低於水的密度。
- 蒸餾範圍為115-118℃。
一些更具體的屬性是：
- 比重：0.76
- 蒸氣密度：2.38
- 折射率：1.372
- 介電常數：20.80
危害性
- 接觸眼睛會引起刺激
- 吞咽或吸入會致命。它會導致虛弱，頭痛，神志不清，噁心和嘔吐。
- 與皮膚接觸會導致中毒，可能會損壞器官。 [8]
應用領域
從化學性質而言，簡單的無機氰化物在許多方面表現類似其陽離子相同之氯化物。有機腈充當溶劑，並進一步反應用於各種應用，如： [9]作溶劑萃取脂肪酸，油和不飽和烴。由於它們與有機化合物的選擇性混溶性，它們也是紡絲，澆鑄和萃取蒸餾的良好溶劑，並且可以用作色素和芳香醇的去除劑。無機氰化物也能夠進行類固醇的重結晶或成為有機合成的反應物。因此，它們基本上充當生物化學中的溶劑或化學中間體（例如，農藥定性和DNA合成）。
這些有機腈的其他一些有用應用是高壓液相色譜分析的性能。此外，它們作為過渡金屬絡合物催化劑的催化劑和組分的作用，是氯化溶劑的穩定劑。此外，它們還可以用作香水和藥品的化學中間體和溶劑。
參考網站資料、書目
- ^ 1.0 1.1 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Isobutyronitrile. Cdc.gov. [2015-10-08].
- ^ Complex Organic Molecules Discovered in Infant Star System.
- ^ New molecule found in space connotes life origins. astronomy.com. September 29, 2014.
- ^ New molecule found in space connotes life origins | Cornell Chronicle. www.news.cornell.edu. [2015-10-27].
- ^ Science for Scientists.
- ^ Interstellar molecules are branching out.
- ^ Durig, J.R.; Li, Y.S. Microwave spectrum, dipole moment and structure of isopropyl cyanide. Journal of Molecular Structure. 1974, 21 (2): 289–297. Bibcode:1974JMoSt..21..289D. doi:10.1016/0022-2860(74)80052-9.
- ^ Big Chemical Encyclopedia.
- ^ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/ISOBUTYRONITRILE.htm
- ^ Belloche, Arnaud; et al. Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. Science. 2015-10-23, 345 (6204): 1584–1587. Bibcode:2014Sci...345.1584B. PMID 25258074. arXiv:1410.2607
. doi:10.1126/science.1256678.
- ^ Öberg KI, Guzmán VV; et al. The comet-like composition of a protoplanetary disk as revealed by complex cyanides. Nature. 2015-10-27, 520 (7546): 198–201. Bibcode:2015Natur.520..198O. PMID 25855455. arXiv:1505.06347 . doi:10.1038/nature14276.
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