2-噻吩甲酸

化合物

2-噻吩甲酸是一種有機化合物,化學式為SC4H3CO2H。它和噻吩-3-羧酸是噻吩的兩種單羧酸[1]2-噻吩甲酸亞銅英語copper(I) thiophene-2-carboxylate烏爾曼反應催化劑

2-噻吩甲酸
識別
CAS號 527-72-0  checkY
PubChem 10700
ChemSpider 10250
SMILES
 
  • C1=CSC(=C1)C(=O)O
EINECS 208-423-4
ChEBI 71241
KEGG D08568
性質
化學式 C5H4O2S
摩爾質量 128.15 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 125-127 °C(398-400 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

它可以由2-噻吩甲醛英語thiophene-2-carboxaldehyde2-乙醯基噻吩的氧化製備。[2]

應用和反應

 
舒洛芬英語Suprofen由2-噻吩甲酸製成,是某些眼藥水中的活性成分。[2]

2-噻吩甲酸經LDA處理後,會經歷雙重去質子化,生成5-鋰衍生物,是許多5-取代衍生物的前體。[3]

2-噻吩甲酸是否可以用作偶聯反應和烯化反應中的底物,這個問題已得到廣泛研究。[4][5]

參考文獻

  1. ^ E. Campaigne, William M. LeSuer. 3-Thenoic Acid. Organic Syntheses. 1953, 33: 94. doi:10.15227/orgsyn.033.0094. 
  2. ^ 2.0 2.1 Swanston, Jonathan. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2. .
  3. ^ Knight, David W.; Nott, Andrew P. Generation and Synthetic Utility of Dianions Derived from Thiophenecarboxylic Acids. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1983: 791-4. doi:10.1039/p19830000791. 
  4. ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. Synthesis of Biaryls via Catalytic Decarboxylative Coupling. Science. 2006, 313 (5787): 662–664. Bibcode:2006Sci...313..662G. PMID 16888137. S2CID 1781760. doi:10.1126/science.1128684. 
  5. ^ Rakshit, Souvik; Grohmann, Christoph; Besset, Tatiana; Glorius, Frank. Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile. Journal of the American Chemical Society. 2011, 133 (8): 2350–2353. PMID 21275421. doi:10.1021/ja109676d.