1-碘嗎啡
化合物
1-碘嗎啡（英語：1-Iodomorphine）是由嗎啡碳骨架1位鹵化而成的半合成麻醉性鎮痛藥。[1][2][3]1890年至1930年期間，德國、奧地利/奧匈帝國、英國和美國首先合成了鹵化嗎啡衍生物。1945年以後，這種藥物的使用有所增加，用於下述研究。它是一種研究性化學物質，通常在需要時在實驗室中製備。
| 1-碘嗎啡 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-Iodo-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol | |
| 識別 | |
| CAS號 | 64739-76-0 
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| PubChem | 10993301 |
| ChemSpider | 9168496 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YFXOJQFZAJTGHD-GLWLLPOHBC |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H18INO3 |
| 摩爾質量 | 411.23 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
與類似的2-碘嗎啡以及二氫嗎啡、二氫可待因、海洛因的碘化類似物以及該系列的氟化、氯化和溴化類似物一起，這種變化可能不會顯著影響藥物的活性[來源請求]，但1- 和2-碘嗎啡用於藥理學、神經學、代謝和內分泌研究，因為它允許用碘-131或碘-129標記嗎啡。[4]此類研究對於發現人類、哺乳動物、鳥類和一些爬行動物、兩棲動物、魚類、昆蟲和節肢動物的中樞神經系統、周圍神經系統和其他組織中的阿片受體非常重要。
參考資料
- ^ Liebman, A. A.; Malarek, D. H.; Blount, J. F.; Nelson, N. R.; Delaney, C. M. Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine. The Journal of Organic Chemistry. 1978, 43 (4): 737–739. doi:10.1021/jo00398a049.
- ^ Seltzman, H. H.; Roche, M. J.; Laudeman, C. P.; Wyrick, C. D.; Carroll, F. I. Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1998, 41 (9): 811–821. doi:10.1002/(SICI)1099-1344(1998090)41:9<811::AID-JLCR132>3.0.CO;2-3.
- ^ Wentland, M. P.; Duan, W.; Cohen, D. J.; Bidlack, J. M. Selective Protection and Functionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. 2000, 43 (19): 3558–3565. PMID 11000010. doi:10.1021/jm000119i.
- ^ Tafani, J. A.; Lazorthes, Y.; Danet, B.; Verdie, J. C.; Esquerre, J. P.; Simon, J.; Guiraud, R. Human brain and spinal cord scan after intracerebroventricular administration of iodine-123 morphine. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part B, Nuclear Medicine and Biology. 1989, 16 (5): 505–509. PMID 2807956. doi:10.1016/0883-2897(89)90064-0.