1,4,7-三氮雜環壬烷
化合物
1,4,7-三氮雜環壬烷（縮寫：TACN）是一種環狀的有機物，化學式為C6H12(NH)3。[1]
| 1,4,7-Triazacyclononane | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 1,4,7-Triazacyclononane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 4730-54-5 
|
| ChemSpider | 163681 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYAS |
| ChEBI | 37405 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H15N3 |
| 莫耳質量 | 129.2046 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
該化合物可由二亞乙基三胺通過用乙二醇二甲苯磺酸酯的大環化反應製備。[2]
- H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 + 3 TsCl → Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CHH2N(H)Ts + 3 HCl
- Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(H)Ts + 2 NaOEt → Ts(Na)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts
- Ts(Na)NCHH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts + TsOCH2CH2OTs + → [(CH2CH2N(Ts)]3 + 2 NaOTs
- [(CH2CH2N(Ts)]3 + 3 H2O → [CH2CH2NH]3 + 3 HOTs
配位化學
TACN是一個研究熱門的的三齒配體，它是三重對稱的，可結合到准金屬和過渡金屬的八面體的一個面上。(TACN)M單元在動力學是惰性的，讓其他配位點進一步合成轉化。
參考文獻
- ^ Chaudhuri, P. and Wieghardt, K., "The Chemistry of 1,4,7-Triazacyclononane and Related Tridentate Macrocyclic Compounds", Progress in Inorganic Chemistry, 1987, volume 35, 329-436
- ^ K. Wieghardt, W. Schmidt, B. Nuber, and J. Weiss, "Darstellung und Struktur des trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kations; Kinetik und Mechanismus seiner Bildung"Chem. Ber., 1979, 112, 2220-2230.