鯊油醇

化合物

鯊油醇(英語:Selachyl alcohol)是一種有機化合物,化學式為C21H42O3,為無色油狀液體。在結構上是由甘油中一個伯醇羥基與油醇形成的單醚。S-鯊油醇連同S-鯊肝醇、S-鮫肝醇共同構成一些細胞脂質膜的成分[1]。鯊油醇在葉鱗尖鰭鮫(學名:Centrophorus squamosus)的魚肝中發現'[2] ,其英文名中的"elachyl"源自鯊魚所在的鯊總目學名"Selachimorpha"。鯊油醇作為甘油醚的一種,不能發生皂化反應[3]

鯊油醇
IUPAC名
3-[(Z)-十八烷-9-烯基]丙-1,2-二醇
3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
別名 α-油醇基甘油醚
識別
CAS號 593-31-7
6898-45-9
ChemSpider 4445453
SMILES
 
  • CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCOCC(CO)O
Beilstein 1912756
ChEBI 34116
KEGG C13860
性質
化學式 C21H42O3
摩爾質量 342.56 g·mol−1
外觀 無色油狀液體
熔點 5.5-7.5 °C(271 K)
沸點 145-146 °C(272 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  2. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  3. ^ Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.