萘
| 萘 | |||
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| IUPAC名 Naphthalene | |||
| 別名 | bicyclo[4.4.0]decapentaene 駢苯；己搭烯；煤焦油腦；萘餅；臭樟腦 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 91-20-3 
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| PubChem | 931 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC | ||
| Beilstein | 1421310 | ||
| Gmelin | 3347 | ||
| EINECS | 202-049-5 | ||
| ChEBI | 16482 | ||
| RTECS | QJ0525000 | ||
| KEGG | C00829 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C10H8 | ||
| 莫耳質量 | 128.17052 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色鱗片狀結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有煤焦油臭味 | ||
| 密度 | 1.14 g/cm3 | ||
| 熔點 | 80.2 ℃ | ||
| 沸點 | 218 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 約 30 mg/L[來源請求] | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R22-R40-R50/53 | ||
| 安全術語 | S：S2-S36/37-S46-S60-S61 | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 閃點 | 79 - 87 ℃ | ||
| 自燃溫度 | 525 ℃ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
來源
物理性質
萘為無色或白色有光澤的鱗片狀單斜結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有特殊的煤焦油樣臭味；熔點80.2℃，沸點218℃；難溶於水，易溶於有機溶劑中，如乙醇及乙醚。能揮發並易昇華，能水蒸氣蒸餾。與空氣形成爆炸性混合物；爆炸極限0.9％－5.9％（體積）。
化學性質
在正常情況下，萘比苯更易發生典型的芳香親電取代反應（如鹵化、磺化、硝化）以及氧化、加氫、加氯等反應。硝化和鹵化反應主要發生在α位（1位）上。磺化反應在低溫時生成反應活化能低的α-萘磺酸，但磺化反應是可逆的，隨著反應溫度升高，產物逐漸轉變為空阻較小的β-萘磺酸。
用途
含有萘環的聚合物通常具有較低的吸濕性、良好的熱穩定性、尺寸穩定性和介電性能。[1]
萘用於生產染料、樹脂、溶劑、炸藥、消毒劑、殺蟲劑、防腐劑、防蛀劑和碳化照明氣。萘的催化氧化可以製得苯酐：
危險性
遇火、高熱時可燃，放出有毒的刺激性煙霧，為可能致癌因子，粉體與空氣可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道進入人體，會引起毒性症狀。萘在體內的代謝產物萘酚和萘醌可引起血管內溶血(特別是蠶豆症患者)，內臟出血，肝中毒。由於萘可以儲存入脂肪中，而脂肪轉化成熱量的同時可以釋放萘引起中毒，所以萘中毒不會在隔絕接觸後短時間內消失。
萘在體內首先被氧化為1,2-環氧萘。然後環氧萘可以通過三種途徑代謝：
參見
- 萘丸(又稱樟腦丸)
參考文獻
- ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.