苯甘氨酸

化合物

苯甘氨酸英語:Phenylglycine)是種化學式為C6H5CH(NH2)CO2H的有機化合物。它是一種與丙氨酸相關的非蛋白質胺基酸,​​但用苯基代替甲基。它是一種白色固體。該化合物表現出一定的生物活性[1]

苯甘氨酸
IUPAC名
2-氨基-2-苯基乙酸
別名 2-苯甘氨酸;氨基苯基乙酸
識別
CAS號 2835-06-5D/L checkY
875-74-1D
2935-35-5L
PubChem 3866D/L
99291L
ChemSpider 3732
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)N
Beilstein 608018
ChEBI 55484
性質
化學式 C8H9NO2
摩爾質量 151.16 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 290 °C(563 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

它由苯甲醛通過氨基氰化(斯特雷克合成)製備。[2]它也可以由乙二醛[3]苯甲醯甲酸還原胺化製備。

α-苯甘氨酸甲酯用於將羧酸轉化為同系不飽和。這些反應通過苯甘氨醯胺環化為噁唑酮進行,噁唑酮可以用鉻(II)還原裂解。[4]

參見

參考資料

  1. ^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham. Phenylglycine derivatives as antagonists of metabotropic glutamate receptors. Trends in Pharmacological Sciences. 1994, 15 (9): 333–42. PMID 7992387. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0. 
  2. ^ Robert E. Steiger. dl-α-Aminophenylacetic Acid. Org. Synth. 1942, 22: 23. doi:10.15227/orgsyn.022.0023. 
  3. ^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy. Asymmetric synthesis of α-amino acids from a chiral masked form of glyoxal. Synlett. 1998, 1998 (5): 449–456. doi:10.1055/s-1998-1685. 
  4. ^ Wolfgang Steglich Stefan Jaroch. Methyl α‐Phenylglycinate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm229.  |chapter=被忽略 (幫助)