苯并[ghi]苝

化合物

苯並[ghi]苝是一種稠環芳香烴,化學式為C22H12北海道石為此化合物的天然結晶礦物。

苯並[ghi]苝
Ball-and-stick model of the Benzo[ghi]perylene molecule
IUPAC名
Benzo[ghi]perylene
英文名 Benzo[ghi]perylene
識別
CAS號 191-24-2  checkY
PubChem 9117
ChemSpider 8763
SMILES
 
  • c1cc2ccc3ccc4ccc5cccc6c5c4c3c2c6c1
InChI
 
  • 1/C22H12/c1-3-13-7-9-15-11-12-16-10-8-14-4-2-6-18-17(5-1)19(13)21(15)22(16)20(14)18/h1-12H
InChIKey GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYAH
UN編號 3077, 3082
RTECS DI6200500
KEGG C14318
性質
化學式 C22H12
莫耳質量 276.3307 g·mol⁻¹
外觀 固體
密度 1.378 g/cm3
熔點 274.58 °C(547.73 K)(引用文獻均值[1]
沸點 500 °C(773 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H410, H413
P-術語 P273, P391, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成與反應

苯並[ghi]苝可由硝基乙烯英語Nitroethylene1,2-二氯苯中於175 °C反應製得。[2]

它和存在下於二氯甲烷中反應,可以得到3,8-二溴苯並[ghi]苝。[3]

參考文獻

  1. ^ Ma, Ying-Ge; Lei, Ying Duan; Xiao, Hang; Wania, Frank; Wang, Wen-Hua. Critical Review and Recommended Values for the Physical-Chemical Property Data of 15 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons at 25 °C. Journal of Chemical & Engineering Data (American Chemical Society (ACS)). 2009-11-17, 55 (2): 819–825. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je900477x. 
  2. ^ Fort, Eric H.; Scott, Lawrence T. One‐Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low‐Temperature, Metal‐Free Growth of Single‐Chirality Carbon Nanotubes. Angewandte Chemie International Edition (Wiley). 2010-07-29, 49 (37): 6626–6628. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201002859. 
  3. ^ Hogan, David T.; Zhou, Wen; Gelfand, Benjamin S.; Sutherland, Todd C. Rational assembly of benzenoid rings in benzo[ghi]perylene yields a diversity of edge features with site-selective reactivity. Organic Chemistry Frontiers (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2023, 10 (14): 3467–3478. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/d3qo00718a.