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苝四甲酸二酐

化合物

苝四甲酸二酐（英語：Perylenetetracarboxylic dianhydride）或3,4,9,10-苝四甲酸二酐，簡稱PTCDA，是一種有機染料以及有機半導體分子。其為工業上製備萊啉染料的前驅體[2][3]。其為深紅色固體，難溶於芳香性溶劑。其常因具有半導體性質而被研究[4]。

苝四甲酸二酐
Skeletal formula of PTCDA
IUPAC名
Peryleno[3,4-cd:9,11-c′d′]dipyran-3,5,10,12-tetrone
別名 3,4,9,10-苝四甲酸二酐, 顏料紅224
識別
CAS號 128-69-8
PubChem 67191
ChemSpider 60534
SMILES
 
  • c1cc2c3c(ccc4c3c1c5ccc6c7c5c4ccc7C(=O)OC6=O)C(=O)OC2=O
InChI
 
  • 1/C24H8O6/c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16(24(28)30-23(15)27)8-4-12(18(10)20)11-3-7-14(22(26)29-21)19(13)17(9)11/h1-8H
InChIKey CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS
EINECS 204-905-3
性質
化學式 C24H8O6
莫耳質量 392.32 g·mol⁻¹
密度 1.7 g/cm3
熔點 ~350 °C[1]
結構
晶體結構 單斜晶系, P21/c
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構與性質

PTCDA在結構上由一個苝分子兩端連接兩個酸酐基團得到。其有兩種晶體構型：α相和β相[5]。且都為單斜晶系，空間群為P21/c。相對一般有機物，具有較高的1.7 g/cm3的密度。其晶格常數如下：

晶型 a b c γ
α 0.374 nm 1.196 nm 1.734 nm 98.8°
β 0.378 nm 1.930 nm 1.077 nm 83.6°

PTCDA作為有機半導體材料,擁有π電子共軛體系、可自組裝形成半導體膜材料。

 
室溫下Si片上單個PTCDA分子的原子力顯微鏡圖像[6]
 
PTCDA在NaCl晶體表面自組裝的掃描隧道顯微鏡圖像。[7]

參考文獻

 
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  1. ^ PTCDA.
  2. ^ Hunger, K. and Herbst, W. (2012) "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_371
  3. ^ Greene, M. (2009) "Perylene Pigments", pp. 261–274 in High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/9783527626915.ch16
  4. ^ Russell, James C.; Blunt, Matthew O.; Goretzki, Gudrun; Phillips, Anna G.; Champness, Neil R.; Beton, Peter H. Solubilized Derivatives of Perylenetetracarboxylic Dianhydride (PTCDA) Adsorbed on Highly Oriented Pyrolytic Graphite. Langmuir. 2010, 26 (6): 3972–3974. ISSN 0743-7463. doi:10.1021/la903335v. 
  5. ^ Möbus, M. & Karl, N. Structure of perylene-tetracarboxylic-dianhydride thin films on alkali halide crystal substrates. Journal of Crystal Growth. 1992, 116 (3–4): 495–504. doi:10.1016/0022-0248(92)90658-6. 
  6. ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki. Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature. Nature Communications. 2015, 6: 7766. PMC 4518281  . PMID 26178193. doi:10.1038/ncomms8766. 
  7. ^ Cochrane, K. A.; Schiffrin, A.; Roussy, T. S.; Capsoni, M.; Burke, S. A. Pronounced polarization-induced energy level shifts at boundaries of organic semiconductor nanostructures. Nature Communications. 2015, 6: 8312. PMC 4600718  . PMID 26440933. doi:10.1038/ncomms9312. 
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