胱胺酸(Cystine),學名「二(β-硫-α-胺基丙酸)」,是兩分子半胱胺酸氧化得到的胺基酸,是一種含硫胺基酸,屬於二硫化物類。

L-胱胺酸
IUPAC名
(2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid)
別名 雙硫丙胺酸、3,3'-二硫代二丙胺酸
識別
CAS編號 56-89-3  checkY
PubChem 595
ChemSpider 575
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CSSCC(N)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
ChEBI 35492
KEGG C01420
IUPHAR配位基 5413
性質
化學式 C6H12N2O4S2
莫耳質量 240.3 g·mol−1
熔點 260–261℃ (分解)
溶解性 190 mg/l (20℃)
危險性
MSDS MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。


性質

無色或白色六角形板狀晶體或結晶粉末,無味。等電點4.6。L-型  (c = 1~2%,於5莫耳/升鹽酸中)。難溶於水,不溶於乙醇乙醚氯仿,易溶於稀酸、鹼中。

有三種異構物:左旋體L-(−)-胱胺酸)、右旋體(D-(+)-胱胺酸)、內消旋體

容易被乙硫醇二硫蘇糖醇還原劑還原,還原後二硫鍵拆開成兩個半胱胺酸。加熱也會使二硫鍵斷裂。[1]

歷史

1810年首先由威廉·海德·沃拉斯頓膀胱結石中發現。1832年,貝采利烏斯將其命名為胱胺酸。廣泛存在於頭髮角蛋白中。人髮中的含量約為5%(以質量計)。[2]

製取

通常從人髮水解液中提取、精製而得。也可由半胱胺酸在鹼性水溶液中氧化而得。

用途

胱胺酸是蛋白質的基本組分。蛋白質中兩個半胱胺酸殘基之間形成的二硫鍵對維持蛋白質的結構具有重要作用。也用於醫藥、食品、化妝品等行業。

參見

參考資料

  1. ^ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede. Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology. 28 June 2006, 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008. 
  2. ^ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941). "l-Cystine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 194.