胡克反應
胡克反應(Hooker reaction,1936)指某些萘醌衍生物(如黃鐘花醌)用鹼性高錳酸鉀發生降解,以二氧化碳的形式失去一個亞甲基單位,生成烴基鏈縮短的產物。[1][2]
反應機理
β-烷基(以亞甲基和環相連)羥基萘醌在高錳酸鉀作用下,首先轉變為α,β-二羥基茚滿酮-β-羧酸,這個化合物可以分離出來。 它進一步以酮式氧化為鄰二酮。鄰二酮的活潑亞甲基進行羥醛縮合,異構化為烯醇式,β-酮酸的插烯化合物,它容易脫羧生成二羥基不飽和酮,接著發生芳構化轉變為三酚,三酚再進一步脫氫得到醌。[3]
參見
參考資料
- ^ Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030.
- ^ Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031.
- ^ 根據《有機化學中的人名反應》,俞凌翀 編,科學出版社,1984年,346頁