黏康酸
化合物
黏康酸(英語:Muconic acid,也稱為己二烯二酸)是分子式為C6H6O4的化合物,帶有兩個碳碳雙鍵,再由於分子的對稱性,所以有三種順反異構物:
黏康酸[1][2] | |
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IUPAC名 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid | |
別名 | (E,E)-黏康酸 反,反黏康酸 |
識別 | |
CAS編號 | 3588-17-8 |
PubChem | 5356793 |
ChemSpider | 4512358 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF |
EINECS | 222-724-8 |
ChEBI | 27036 |
性質 | |
化學式 | C6H6O4 |
莫耳質量 | 142.11 g·mol−1 |
外觀 | 無色晶體 |
密度 | 1.366 g/mL |
熔點 | 194—195 °C(381—383 °F;467—468 K)(從乙醇結晶的順,順異構物) 301 °C(574 °F;574 K)(從水結晶的反,反異構物) 190—191 °C(374—376 °F;463—464 K)(從熱水結晶的順,反異構物)[3] |
沸點 | 345 °C(653 °F;618 K)[來源請求] |
溶解性(水) | 1 g/L |
危險性 | |
主要危害 | 刺激性 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
反式,反式-黏康酸是苯在人體中的代謝產物,因此尿液中檢測出反式,反式-黏康酸可作為芳香烴暴露的生物標記[4][5]。工業上,反式,反式-黏康酸可由己二酸合成[6]。
參考資料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 6210
- ^ trans,trans-Muconic acid (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) at Sigma-Aldrich
- ^ Merck Index, 12th Edition (1996), 6381, p.1079
- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J. A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure. Toxicologic Pathology. 2007, 35 (2): 268–9. PMID 17366320. doi:10.1080/01926230601156278.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels. Environ. Health Perspect. (Brogan &). 1996, 104 (3): 318–23. JSTOR 3432891. PMC 1469300 . PMID 8919771. doi:10.2307/3432891.
- ^ P. C. Guha, D. K. Sankaran. Muconic Acid. Organic Syntheses. 1946, 26: 57. doi:10.15227/orgsyn.026.0057.