科里-澤巴赫反應

科里－澤巴赫反應，以 E. J. Corey 和 Dieter Seebach 的名字命名。

一種將醛轉化為酮的方法。反應涉及羰基極性翻轉。

反應機理

醛中親電的羰基碳在與1,3-丙二硫醇反應生成縮硫醛並被強鹼奪去質子後變為親核，產生的碳負作親核劑進行多種反應。反應後用氯化汞、碳酸鈣和含水丙酮處理縮硫醛，可得回羰基。

應用

此反應原子經濟性較差，在工業上應用很少。為了合成酮而採取這種方法較迂迴也不經濟，而且反應中也要用到有毒的汞(II)鹽。

參考資料

• Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 384-385, ISBN 3-8274-1579-9.