碳-碳鍵
碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵[1]。根據成鍵方式不同，兩個碳原子間共能形成單鍵、雙鍵和三鍵三種共價鍵。
碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。
鍵的種類
碳－碳單鍵
兩個碳原子間成鍵，最普通的形式是單鍵：由兩個電子組成，其中兩個原子分別提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ鍵，組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成混成軌域，然後兩個混成軌域之間形成碳－碳單鍵。例如在乙烷中，兩個碳原子形成sp3混成軌域。但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子（例如sp2對sp2）。
碳－碳雙鍵
化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域，在烯烴中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一個σ鍵（由兩個形成sp2混成軌域的電子）和一個π鍵（由兩個未參與混成的p軌域電子所構成）組成。最簡單的包含碳－碳雙鍵的化合物為乙烯。
碳－碳三鍵
三鍵由一個sp混成軌域和二個p軌域構成，其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。最簡單的包含碳－碳三鍵的化合物為乙炔。
| 名稱 | 乙醇 | 乙烯 | 乙炔 |
|---|---|---|---|
| 化學式 | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
| 分類 | 烷烴 | 烯烴 | 炔烴 |
| 結構式 | 
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| 混成形式 | sp3 | sp2 | sp |
| 碳－碳鍵的鍵能 | 347 kJ/mol | 614 kJ/mol | 839 kJ/mol |
| 碳－碳鍵的鍵長 | 153.5 pm | 133.9 pm | 120.3 pm |
| 碳－碳單鍵的比例 | 100% | 87% | 78% |
支鏈
碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為一級碳、二級碳、三級碳和四級碳：
- 一級碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示[5]，是指連有一個碳原子的碳原子，和一級碳原子相連的氫原子成為伯氫原子，如乙醇（一級醇）。在有機化學反應中，一級碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。
合成
碳－碳鍵形成反應是有機反應中形成新的碳－碳鍵的反應。碳－碳鍵的形成對於人造化學品很重要，如藥品和塑膠。
下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羥醛反應、Diels-Alder反應、格氏試劑對羰基的加成反應、赫克反應、Michael反應和威悌反應。
參見
- 碳－碳鍵形成反應
- 碳原子與其他元素成鍵之化學見右側元素週期表：
參考文獻
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. （原始內容存檔於2012-04-20）.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
- ^ Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18]. （原始內容存檔於2024-07-19） （英語）.
- ^ 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始內容存檔於2019-06-02）.
- ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. （原始內容存檔於2015-02-21）.