甲醇鈉
化合物
甲醇鈉、甲氧基鈉（英文：Sodium methoxide）是甲醇生成的醇鹽的一種，常溫下為白色固體。化學式為CH3ONa，是有機合成中常用的強鹼。由於它在二甲基亞碸中解離時會產生(CH3)2S+O−Na+和裸露的OCH3−，它在其中的鹼性比在甲醇中的鹼性更強。[4]
| 甲醇鈉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Sodium methoxide | |
| 別名 | 甲氧基鈉 |
| 識別 | |
| CAS號 | 124-41-4 
|
| ChemSpider | 29033 |
| InChI |
|
| InChIKey | WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC |
| 性質 | |
| 化學式 | CH3ONa |
| 莫耳質量 | 54.02 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 熔點 | 623 K（350 °C）（分解）[1] |
| 溶解性（水） | 反應（水）[2] 39 g/100 g甲醇（0 °C）[2] 0.1 g/100g異丙胺（28 °C）[2] 130 g/100 mL二甲基亞碸[3] |
| 相關物質 | |
| 相關醇鹽 | 乙醇鈉、甲醇鉀 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲醇鈉通常以甲醇、乙醇等醇類溶劑的溶液儲存。溶於醚生成懸濁液，遇水分解為甲醇和氫氧化鈉：
- CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH
可由無水甲醇與鈉反應得到。反應後，將產物減壓蒸餾除去甲醇，並於150 °C真空乾燥便可得到甲醇鈉：[5]
- 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2↑
有機合成中，甲醇鈉可作為強鹼發生很多反應，如羥醛反應、克萊森縮合反應、Horner-Wadsworth-Emmons反應等，用以提供強鹼性甲氧基負離子CH3O−，奪取化合物中的活潑氫。在威廉姆遜合成法中，甲醇鈉與氯代烴反應，氯離子離去，產物為甲基醚：
- R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX
甲醇鈉也可用於生物柴油的製造中。儲存時，甲醇鈉逐漸被空氣中的水分分解變質，使用時需要注意。
參見
參考資料
- ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. （原始內容存檔於2019-08-31） （英語）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Properties of substance: sodium methoxide. Химия и токсикология. [2023-10-27]. （原始內容存檔於2023-10-27）.
- ^ Benjaphorn Kaewsubdejsiri, et al. SOLUBILITY OF SODIUM METHOXIDE IN PURE AND MIXED SOLVENTS （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 2018.
- ^ A. Cybulski, M.M. Sharma, R.A. Sheldon, J.A. Moulijn. Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Gulf Professional Publishing. 2001. pp. 179. 4.5.10 Aprotic solvents. ISBN 9780080542294
- ^ Burness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Merck Index 12th ed., 8789.