甲硫胺酸
甲硫胺酸（英語：Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/[2]），又稱蛋胺酸，可簡寫為「Met」或「M」[3]，在所有後生動物中它是一種必需胺基酸。與半胱胺酸一起，甲硫胺酸是兩個含硫蛋白原胺基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需胺基酸，由mRNA上擔任起始密碼子的AUG密碼子編碼。甲硫胺酸最早由美國生物化學家約翰·霍華德·穆勒於1921年分離提純[4]。
| 甲硫胺酸（蛋胺酸） Methionine | |
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| IUPAC名 Methionine 2-胺基-4-甲硫基丁酸 | |
| 別名 | 甲硫胺酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid |
| 識別 | |
| 縮寫 | Met, M |
| CAS號 | 59-51-8  63-68-3（(L-isomer)） 348-67-4（(D-isomer)）
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| PubChem | 876 |
| ChemSpider | 853, 5907 (L-isomer) |
| SMILES |
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| InChI |
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| ChEBI | 16811 |
| KEGG | D04983 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H11NO2S |
| 莫耳質量 | 149.21 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色晶狀粉末 |
| 密度 | 1.340 g/cm3 |
| 熔點 | 281 °C（554 K）（分解） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| pKa | 2.28 (羧基), 9.21 (胺基)[1] |
| 藥理學 | |
| ATC代碼 | V03AB26（V03），QA05, QG04 |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲硫胺酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是體內活性甲基和硫的主要來源[5]。甲硫胺酸在血管新生過程中發揮重要作用，此外，甲硫胺酸也是一種解毒劑，能通過提供巰基夠緩解銅中毒等重金屬中毒[6][7]。
化學結構
甲硫胺酸是一種α-胺基酸。換言之，甲硫胺酸的胺基與羧基都與α碳相連，其側鏈是一個硫醚基團，因此分子極性較低，可歸類為非極性胺基酸。與另一種含硫胺基酸半胱胺酸不同，甲硫胺酸親核性不強，不過仍然可以與一部分親電分子反應[8]。
生物化學
甲硫胺酸由mRNA上的AUG密碼子編碼，這個密碼子位於開放讀框第一位時，也是起始密碼子。甲硫胺酸通常位於蛋白質內部，一般不參與酶活性中心的共價催化[8]。
在人體內，甲硫胺酸對血管新生相當重要。對於重金屬中毒患者，甲硫胺酸能夠通過提供巰基緩解中毒症狀[6]。一些研究表明限制甲硫胺酸攝入能夠提高動物壽命，但這種現象是否具有普適性依然存在爭議[5]。另外，甲硫胺酸可能會經由提供甲基基團影響DNA甲基化，進而對腫瘤生長產生影響[9][10]。
合成與代謝
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大部分細菌、真菌，以及植物都具有以天門冬胺酸為受質合成甲硫胺酸的能力[11]，但包括人類在內的動物無法自主合成甲硫胺酸，因此必須攝入甲硫胺酸才能維持生存。因此，對人類以及牲畜來說，甲硫胺酸是一種必需胺基酸[5]。因動物飼料中通常會缺乏甲硫胺酸，一種彌補措施是添加甲硫胺酸進行補強[5][12]。
代謝方面，生物體內的甲硫胺酸一般先由甲硫胺酸腺苷轉移酶轉化為甲基供體S-腺苷甲硫胺酸（SAM）。S-腺苷甲硫胺酸失去甲基之後，會轉化為S-腺苷-L-高半胱胺酸（SAH）。S-腺苷-L-高半胱胺酸可經由水解作用生成高半胱胺酸，再經由轉硫通路轉化為半胱胺酸，或藉助四氫葉酸提供的甲基重新轉化為甲硫胺酸[13]。
代謝性疾病
以下代謝性疾病會影響蛋胺酸的降解。
- 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 高胱胺酸尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
工業合成
工業上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氫合成甲硫胺酸[5][14]。工業合成的甲硫胺酸產品中同時含有D-甲硫胺酸與L-甲硫胺酸。為了滿足製藥等行業的需求，可以使用酶將同時含有D-甲硫胺酸與L-甲硫胺酸的產品轉化為純L-甲硫胺酸[5]。
參考文獻
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- ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y.
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- ^ Sanderson, Sydney M.; Gao, Xia; Dai, Ziwei; Locasale, Jason W. Methionine metabolism in health and cancer: a nexus of diet and precision medicine. Nature Reviews Cancer. 2019, 19 (11): 625–637. ISSN 1474-175X. doi:10.1038/s41568-019-0187-8.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2
參看
外部連結
- Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. Methionine Content of Cereals and Legumes. Nature. 30 September 1950, 166 (568): 568. Bibcode:1950Natur.166..568R. doi:10.1038/166568a0.