戊烯二酸

化合物

戊烯二酸(英語:Glutaconic acid)是一種有機化合物結構簡式HO2CCH=CHCH2CO2H,屬於不飽和二羧酸,常溫常壓下為無色固體,與賴氨酸代謝有關[1]

戊烯二酸
Space-filling model of the trans isomer
Space-filling model of the cis isomer
IUPAC名
Pent-2-enedioic acid
識別
CAS號 1724-02-3((unspecified))  checkY
628-48-8((trans))  checkY
505-36-2((cis))  checkY
PubChem 5280498
ChemSpider 4444138
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+
InChIKey XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
ChEBI 15670
性質
化學式 C5H6O4
莫耳質量 130.099 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色固體
熔點 137 - 139 °C(271 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

其有順式和反式兩種異構體,順式體溶於水、乙醇和丙酮,微溶於乙醚,不溶於氯仿,可從從乙醚中析出短稜柱狀晶體。且可與醋酐在40°C下生成對應的酸酐,熔化後或在水中可變成反式體[2]

反式體溶於水、乙醇和乙醚,可從乙醚-苯中析出扁平針狀晶體。不能與醋酐在40℃時下生成酸酐[2]

戊烯二酸可由β-羥基戊二酸二乙酯與二氯亞碸反應生成戊烯二酸二乙酯,然後進行酯水解得到[2]。或者將乙醯丙酸溴化後得到二溴代物,隨後用碳酸鉀處理得到。[3]

參考文獻

  1. ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 申泮文,王積濤. 化合物辞典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 322. 
  3. ^ Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.