康福斯重排反應

Cornforth重排反應(Cornforth rearrangement),由澳大利亞化學家 John Cornforth (1917-)(1975年獲化學諾獎) 在1949年首先報道。

C-5 為烴基取代(-R1)、C-4 為醯基取代(-C(O)R2)的噁唑環系,在加熱時發生重排,生成 R1 與 R2 互換的產物。


Cornforth重排
Cornforth重排


C-4 用硫代醯基(-C(S)R2)取代後,重排後可得1,3-噻唑環系。[1]

反應機理

反應機理可能為底物發生開環,生成一個開鏈的二醯基腈葉立德中間體,然後再使用 -C(O)R2 的羰基經過電環化成噁唑環,得到產物。[2]

參見

參考資料

  • Kurti, L.; Czako, B. Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.
  1. ^ Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056
  2. ^ Höfle, G.; Steglich, W. Chem. Ber. 1971, 104, 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509