奧克立林
化合物
奧克立林（英語：Octocrylene），別名氰雙苯丙烯酸辛酯，是一種有機化合物，化學式：C24H27NO2，為透明粘稠油狀液體。常作為化學防曬劑在防曬霜等化妝品中使用。由氰乙酸異辛酯與二苯酮發生克腦文蓋爾縮合反應得到。
| 奧克立林 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-氰基-3,3-二苯基丙-2-烯酸（2-乙基）己酯 2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate | |
| 別名 | Uvinul N-539 |
| 識別 | |
| CAS號 | 6197-30-4 
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| PubChem | 22571 |
| ChemSpider | 21165 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H27NO2 |
| 莫耳質量 | 361.48 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.05 g/cm3 |
| 熔點 | 14 °C（287 K） |
| 沸點 | 218 °C（491 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
其結構中酯基、氰基、偏二苯乙烯基構成的大共軛體系可以吸收A波段長波紫外線（UVA，波長280 - 320 nm）[1]，以此來到達防紫外線的效果，其烷基部分則提供油溶性和增稠性。
安全性
奧克立林可以滲透到皮膚內，並起到光敏劑的作用，在受光激發產生自由基[2]。透過皮膚後可能會進入血液循環，然後其代謝產物經尿液排出[3][4]。奧克立林可以經逆羥醛縮合產生二苯酮[5]。該反應隨著時間的推移緩慢發生，在所有含有奧克立林的市售化妝品中二苯甲酮的濃度都很高。
在珊瑚中，奧克立林已被證明會以脂肪酸結合物的形式積聚，並引發粒線體功能障礙[6]。
各地規定
被禁止
2018年通過《負責任旅遊教育法案》，禁止在當地銷售和使用包括奧克立林在內的三種對珊瑚礁有毒的防曬霜，成為首個對危害珊瑚礁和其他海洋生物的防曬霜實施禁令的國家[7]。2020年1月1日起，將範圍擴大都到含有二苯丙酮、桂皮酸鹽等常見成分的防曬霜，有十種化學品被列入禁令[8]
在2019年通過法案禁止攜帶包括奧克立林在內的羥苯甲酮和桂皮酸鹽的防曬霜使用，自2019年9月30日起，禁止進口含有該化學品的防曬霜；僅可使用非納米礦物型防曬劑（氧化鋅、二氧化鈦）[9]。2020年3月30日起，禁止其分銷、銷售、持有和使用。[10]
美國（夏威夷）
夏威夷群島自2018年5月起禁止包括奧克立林等二苯丙酮類防曬劑銷售[11]。
2021年5月起，禁止使用包括奧克立林等二苯丙酮類防曬劑[8]。
限量
化妝品中奧克立林最大含量規定為 100 g/kg（按酸計）[12]。
參考文獻
- ^ Octocrylene - Chemical UVB+UVA sunscreen/sunblock agent. www.smartskincare.com. [2024-07-05]. （原始內容存檔於2023-05-19）.
- ^ Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin. Free Radical Biology and Medicine. 2006, 41 (8): 1205–1212 [2024-07-05]. PMID 17015167. S2CID 13999532. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. （原始內容存檔於2020-08-06）.
- ^ Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. Determination of urinary metabolites of the emerging UV filter octocrylene by online-SPE-LC-MS/MS. Analytical Chemistry. 2018, 90 (1): 944–951. PMID 29188988. doi:10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl:21.11116/0000-0000-3212-3
.
- ^ Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. Urinary metabolites of the UV filter octocrylene in humans as biomarkers of exposure. Archives of Toxicology. 2019, 93 (5): 1227–1238. PMID 30739143. S2CID 59622082. doi:10.1007/s00204-019-02408-7.
- ^ Downs, C. A.; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice M. S.; Lebaron, Philippe. Benzophenone Accumulates over Time from the Degradation of Octocrylene in Commercial Sunscreen Products. Chemical Research in Toxicology. 7 March 2021, 34 (4): 1046–1054. PMID 33682414. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00461 .
- ^ Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice M.S.; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe. Metabolomics reveal that octocrylene accumulates in Pocillopora damicornis tissues as fatty acid conjugates and triggers coral cell mitochondrial dysfunction (PDF). Analytical Chemistry. 2019, 91 (1): 990–995 [2024-07-05]. PMID 30516955. S2CID 54567139. doi:10.1021/acs.analchem.8b04187. （原始內容存檔 (PDF)於2023-09-25）.
- ^ Republic of Palau. RPPL No. 10-30: The Responsible Tourism Education Act of 2018 – PalauGov.pw. PalauGov.pw Your guide to finding and using Palau National Government services. [16 October 2019]. （原始內容存檔於2024-01-27）.
- ^ 8.0 8.1 BBC. 防晒霜危害珊瑚 帕劳成全球首个禁用禁售的国家. BBC中文. [2024-07-05]. （原始內容存檔於2023-02-19）.
- ^ Sustainable Travel in USVI. United States Virgin Islands. [17 February 2024]. （原始內容存檔於14 January 2024） （英語）.
Avoid sunscreens that contain the 「Toxic 3 Os」 of oxybenzone, octinoxate and octocrylene – they are prohibited in the United States Virgin Islands. Wear rashguards, hats and use only non-nano mineral sunscreen containing zinc oxide and titanium dioxide, the only sunscreen ingredients deemed safe and effective by the FDA.
- ^ 防晒霜祸害珊瑚礁！美属维尔京群岛下禁令，市场期待生态友好型护肤品. 文匯網. [2024-07-05].
- ^ 環球網. 为保护珊瑚礁，一些防晒霜可能会在夏威夷被禁！.
- ^ 張偉清、羅飛亞、李彬、劉慧錦、侯俐南、喬亞森、王海燕、孫磊. 防晒类化妆品中奥克立林等4种化学防晒剂检测结果分析及各国标准比对. 香料香精化妝品. 2020, (02): 40–44.
