頭孢匹林

化合物

頭孢匹林INN:Cefapirin)是一種可注射的第一代頭孢菌素抗生素。它以商品名Cefadyl銷售。在美國,用於人類的產品已停止生產。[1]

頭孢匹林
臨床資料
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
MedlinePlusa601206
給藥途徑靜脈注射肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
CAS號21593-23-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.040.409 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C17H17N3O6S2
摩爾質量423.46 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1 checkY
  • Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N checkY

它在獸醫學中也有作用,如Metricure,一種宮內製劑,並在Mastiplan中與潑尼松龍結合使用,一種乳房內製劑。兩者都獲得了用於的許可。

合成

 
頭孢匹林的合成:[2] 美國專利第3,422,100號 美國專利第3,503,967號 美國專利第3,578,661號

在其中一種合成中,7-氨基頭孢烷酸溴乙醯氯反應生成醯胺。然後,鹵素基團被 4-硫代吡啶取代。[2]

參考資料

  1. ^ CEFADYL. U.S. Food and Drug Administration. [2023-03-05]. (原始內容存檔於2006-09-26). 
  2. ^ 2.0 2.1 Crast LB, Graham RG, Cheney LC. Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid. Journal of Medicinal Chemistry. December 1973, 16 (12): 1413–5. PMID 4148798. doi:10.1021/jm00270a025.