原碳酸四甲酯
化合物
原碳酸四甲酯是一種有機化合物，是假想化合物原碳酸 C(OH)4的四甲酯。
| 原碳酸四甲酯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Tetramethoxymethane | |
| 別名 | 四(甲氧基)甲烷 |
| 識別 | |
| CAS號 | 1850-14-2 |
| PubChem | 74613 |
| ChemSpider | 67188 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AHJWSRRHTXRLAQ-UHFFFAOYSA-N |
| UN編號 | 3272 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H12O4 |
| 莫耳質量 | 136.15 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體[1] |
| 密度 | 1.023 g/cm3 (25 °C) |
| 熔點 | −5.5 °C[1] |
| 沸點 | 114 °C[1] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H225, H315, H319, H335 |
| P-術語 | P210, P261, P305+351+338 |
| 相關物質 | |
| 其他陽離子 | 原矽酸四甲酯 |
| 相關化學品 | 原碳酸四乙酯 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
從四氯甲烷製備不會產生原碳酸四甲酯。[2]原本原碳酸四甲酯的製備方法是以三氯硝基甲烷為前體製備的：[1]
由於三氯硝基甲烷令人不快的特性，其他四取代的反應性甲烷衍生物被研究作為原碳酸四甲酯的起始材料。舉個例子，全氯甲硫醇（它用於化學武器，可容易地通過二硫化碳和氯反應而成）作為前體：[3][4]
問題較少的製備方法開始於三氯乙腈，[5][6]產率可達 70%：
文獻中[7]描述了進一步的製備方法。
性質
四甲氧基甲烷是清澈、有芳香氣味、低粘度的液體，不形成過氧化物。[8]
用處
除了用作溶劑，原碳酸四甲酯還可用作質子交換膜燃料電池的燃料，[9]在高溫（180-200 °C）下作為烷基化試劑，)[10]以及酯交換試劑（但反應性低於原甲酸三甲酯[2]）。它也是製備苯並-2-氨基-1,3-噁唑的試劑，後者是抗精神病藥、鎮靜劑、止吐劑、肌肉鬆弛劑、殺真菌劑等等的分子結構單元。[11]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 H. v. Hartel, Über Existenz und Darstellung des Orthokohlensäure-tetramethylesters, Ber.dtsch.chem.Ges., 60(8), 1841 (1927), doi:10.1002/cber.19270600821.
- ^ 2.0 2.1 R. H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, ISBN 978-0-12-214550-6.
- ^ H. Tieckelmann, H. W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), doi:10.1021/jo01160a014.
- ^ US-Patent US 4,059,656, Processes for neutralizing 2,3-dibromopropanol phosphoric acid esters contained in tris(2,3-dibromo-1-propyl) phosphate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, erteilt am 22. November 1974.
- ^ US-Patent US 3,876,708, Orthocarbonic acid esters （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Erfinder: R. Speh, W. Kantlehner, Anmelder: Akzo B.V., erteilt am 8. April 1975.
- ^ US-Patent US 6,825,385 B2, Process for the preparation of orthocarbonates （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
- ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis; 1977(2): 73-90, doi:10.1055/s-1977-24283.
- ^ K. R. Kopecky; J. Molina. Bis(dimethoxymethyl) peroxide and bis(1,1-dimethoxyethyl) peroxide. Canadian Journal of Chemistry. 1987, 65: 2350. doi:10.1139/v87-392.
- ^ US-Patent US 6,864,001, Tetramethyl orthocarbonate fuel cells and systems and methods related thereto （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Erfinder: J. Zhang, K. Colbow, Anmelder: Ballard Power Systems Inc., erteilt am 8. März 2005.
- ^ M. Selva et al., Esters and Orthoesters as Alkylating Agents at High Temperature. Applications to Continuous-flow Processes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), doi:10.1039/P29920000519.
- ^ C. L. Cioffi et al., Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichloro-diphenoxymethane, J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), doi:10.1021/jo1017052.