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前列腺素F2α

化合物
此條目介紹的是藥劑地諾前列腺素。關於藥物地諾前列酮，請見「前列腺素E2」。

前列腺素 F2α (在前列腺素的命名中為PGF2α)，其藥學上稱為地諾前列素(INN)，它在醫學上的用途是作為天然的前列腺素用於引產和墮胎藥。 在哺乳動物中，它是由子宮受刺激時產生的，因為卵泡期並沒有受精卵存在，子宮產生PGF2a。他作用於黃體導致黃體退化，形成了纖維化的卵巢白體。PGF2α的作動是根據黃體模受體0的數目而進行。 該 PGF2α 亞型8-異前列腺素F2α被發現在子宮內膜異位症患者有顯卓的增加，因而是一種與子宮內膜異位相關的氧化應激潛在因子。[1]

前列腺素F2α
臨床資料
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
給藥途徑靜脈注射 (促生產), 羊膜腔內注射 (墮胎)
ATC碼
藥物動力學數據
生物半衰期3至6小時(羊水內), 小於一分鐘(血漿)
識別資訊
  • (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)- 3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
CAS號551-11-1  checkY
38562-01-5
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.209.720 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H34O5
摩爾質量354.49 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC
  • InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 ☒N
  • Key:PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKQSA-N ☒N

作用機制

更深入的資訊請見前列腺素F2α受體（英語：Prostaglandin F2α receptor）

PGF2α 會和前列腺素F2α受體結合。

合成

在2012年終，一個簡單並具有高選擇性的PGF2α合成出來了。[2]而這個合成只需要七個步驟，比先前Corey and Cheng[3]發表的十七個步驟進步許多。並使用2,5 -二甲氧基作為起始試劑，S – 脯氨酸作為不對稱催化劑。

類似物

下列藥物為前列腺素 F2α的類似物:

拉坦前列素（英語：Latanoprost）
比馬前列素（英語：Bimatoprost）
曲伏前列素（英語：Travoprost）
卡前列素（英語：Carboprost）

文獻資料

  1. ^ Indu Sharma, Lakhbir Kaur Dhaliwal, Subhash Chand Saha, Sonal Sangwan, Veena Dhawan. Role of 8-iso-prostaglandin F2α and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis. Fertility and Sterility: 63–70. [2018-04-02]. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. （原始內容存檔於2021-05-25）. 
  2. ^ Graeme Coulthard, William Erb, Varinder K. Aggarwal. Stereocontrolled organocatalytic synthesis of prostaglandin PGF2α in seven steps. Nature. 2012-08-15, 489 (7415): 278–281 [2018-04-02]. ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature11411 （英語）. 
  3. ^ Corey, E.J.; Cheng, X.M. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley. 1995. 
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