亞硝酸甲酯

亞硝酸甲酯
識別
CAS號	624-91-9
PubChem	12231
ChemSpider	11730
SMILES	O=NOC;
InChI	1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3;
InChIKey	BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性質
化學式	CH3NO2
摩爾質量	61.04 g·mol−1
熔點	-16 °C（257 K）
沸點	-12 °C（261 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是一種有機化合物，化學式為 ${\ce {CH3O-NO}}$ ，是結構最簡單的亞硝酸酯，標準狀態下為氣態。

結構原理

亞硝酸甲酯據有順式與反式構象異構物，順式及反式的結構可由光譜學來識別。順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為 45.3 kJ mol⁻¹^[1]。


順-亞硝酸甲酯	反-亞硝酸甲酯

合成

亞硝酸甲酯可由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應製作而成：亞硝酸銀在溶液中會解離為Ag⁺以及NO₂⁻。亞硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亞硝酸根攻擊甲基（—CH₃），釋放碘離子到溶液中^[2]。

碘化銀和亞硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，在水中會形成固體^[3]。氮比氧更為親核，大部分亞硝酸鹽會進行類似S_N2的反應，主產品為硝基甲烷。例如亞硝酸鈉和亞硝酸鉀和碘甲烷反應後主要產物是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正離子反應中間體的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都多少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。

圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。

亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會減少昆蟲，歐洲的家麻雀及其他鳴禽的數量^[4]。

香菸煙霧中存在亞硝酸甲酯，由一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成^[5]。

性質及用途

亞硝酸甲酯是氧化劑，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作火箭推進劑，而且是單一推進劑^[6]。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器^[7]。

亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症^[8]。

在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。

參考文獻

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^ Summers-Smith, J. Denis. Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?. British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335.
^ Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9.
^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-15）.
^ L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8.
^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-30）.

[1] B.J. Van der Veken; R. Maas; G.A. Guirgis; H.D. Stidham; T.G. Sheehan; J.R. Durig. Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite. Journal of Physical Chemistry. 1990, 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028.

[organic-2] Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz. Organic Chemistry 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. 2004. ISBN 0-03-014813-8. OCLC 236055357.

[3] Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon. General Chemistry 8th. Boston: Houghton Mifflin. 2005. ISBN 978-0-618-39941-3.

[4] Summers-Smith, J. Denis. Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?. British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335.

[RodgmanPerfetti2016-5] Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9.

[6] 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-15）.

[Bretherick2016-7] L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8.

[toxnet-8] 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-30）.

[1]

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[3]

[4]

[5]

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[8]

亞硝酸甲酯

目次

結構原理

合成

性質及用途

相關條目

參考文獻

亞硝酸甲酯

識別
CAS號	624-91-9 ^Y
PubChem	12231
ChemSpider	11730
SMILES	O=NOC
InChI	1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3
InChIKey	BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性質
化學式	CH₃NO₂
摩爾質量	61.04 g·mol⁻¹
熔點	-16 °C（257 K）
沸點	-12 °C（261 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。