二(三氟乙酸)碘苯
化合物
二(三氟乙酸)碘苯, 化學式 C
6H
5I(OCOCF
3)
2，是一種超價碘化合物，用作有機化學試劑。在酸性條件下，二(三氟乙酸)碘苯可以引起霍夫曼降解反應。[1]
| 二(三氟乙酸)碘苯 | |
|---|---|
iodo)benzene.png)
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| IUPAC名 Phenyl-λ3-iodanediyl bis(trifluoroacetate) | |
| 別名 | 雙(三氟乙酸)碘苯 二(三氟乙醯氧基)碘苯 PIFA |
| 識別 | |
| CAS號 | 2712-78-9 
|
| PubChem | 102317 |
| ChemSpider | 92428 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYAA |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H5F6IO4 |
| 摩爾質量 | 430.04 g·mol−1 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
| |
| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315, H319, H335 |
| P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
所有的芳基超價碘化合物都是從碘苯開始合成的。二(三氟乙酸)碘苯可以通過碘苯和三氟過氧乙酸與三氟乙酸的混合物反應而成。這個方法類似二(乙酸)碘苯的製備方法。[1]
它也可以由二(乙酸)碘苯和三氟乙酸加熱反應而成：[2]
用處
二(三氟乙酸)碘苯可以把腙轉化成重氮化合物，可用於巴頓–凱洛格反應。它也可以把縮硫醛轉化成對應的羰基化合物。
霍夫曼降解反應
霍夫曼降解反應是醯胺通過異氰酸酯中間體脫羰成胺的反應。這個反應通常在強鹼性環境下發生。[3][4]
使用超價碘化合物可以使該反應在弱酸性條件下發生。[1]《有機合成》中發表的一個例子是由環丁基甲酸合成的環丁基甲醯胺轉化成環丁胺的反應。[2]反應產生的伯胺以三氟乙酸鹽的形式存在，可以通過將其轉化成鹽酸鹽來純化。[1][2]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Aubé, Jeffrey; Fehl, Charlie; Liu, Ruzhang; McLeod, Michael C.; Motiwala, Hashim F. 6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen, and Related Reactions. Heteroatom Manipulations. Comprehensive Organic Synthesis II 6. 1993: 598–635. ISBN 9780080977430. doi:10.1016/B978-0-08-097742-3.00623-6.
- ^ 2.0 2.1 2.2 (1988) "Hofmann Rearrangement Under Mildly Acidic Conditions Using [I,I-Bis(Trifluoroacetoxy)Iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide]". Org. Synth. 66; Coll. Vol. 8: 132.
- ^ Wallis, Everett S.; Lane, John F. The Hofmann Reaction. Organic Reactions. 1946, 3 (7): 267–306. doi:10.1002/0471264180.or003.07.
- ^ Surrey, Alexander R. Hofmann Reaction. Name Reactions in Organic Chemistry 2nd. Academic Press. 1961: 134–136 [2021-12-29]. ISBN 9781483258683. （原始內容存檔於2021-12-29）.