二苯基甲酮
二苯酮（也稱二苯基甲酮）是一種具有分子式(C6H5)2C=O的有機化合物，可簡寫為Ph2CO。二苯基甲酮作為二芳基酮的母核，是有機化學重要的合成中間體。
| 二苯基甲酮 | |||
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| IUPAC名 二苯基甲酮 | |||
| 別名 | 苯基酮；二苯酮； | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 119-61-9 
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| PubChem | 3102 | ||
| ChemSpider | 2991 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 41308 | ||
| DrugBank | DB01878 | ||
| KEGG | C06354 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C13H10O | ||
| 莫耳質量 | 182.217 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色固體 | ||
| 密度 | 1.11 g/cm3，固體 | ||
| 熔點 | 47.9 °C | ||
| 沸點 | 305.4 °C | ||
| 溶解性（水） | 不溶 | ||
| 溶解性 | 溶於苯，四氫呋喃，乙醇，丙二醇 | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 有害 Xn | |||
| MSDS | 外鏈MSDS文件 | ||
| H-術語 | H373, H411 | ||
| P-術語 | P260, P273, P314, P391, P501 | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
用途
二苯甲酮可作為光敏引發劑而應用於墨水、成像和印刷工業中清漆的紫外固化。二苯基甲酮可防止紫外線對香水和肥皂等產品中香料或色劑的破壞作用。它還能被添加入塑膠袋中作為紫外線遮蔽劑。通過使用二苯甲酮，生產商可將產品分裝入透明的玻璃瓶或塑膠。若沒有二苯基甲酮，則需要不透明或黑色的外包裝。
合成
二苯基甲酮可通過苯與四氯化碳反應先得到二苯基二氯甲烷，再繼續發生水解反應製備。[1] 或通過苯與苯甲醯氯在路易斯酸催化劑（如三氯化鋁）的存在下發生傅－克醯基化反應製備。工業合成基於氧氣在銅－催化條件下氧化二苯基甲烷進行生產。[2]
有機化學
苯甲酮是一種光化學中的常用光敏劑。它可以近100%的收率從S1態竄越到三線態。產生的雙自由基可以從一個合適的氫供體中得到一個質子，形成羰基自由基。
二苯基甲酮自由基
二苯甲酮在有機合成中常用作無水指示劑。鈉能夠將二苯基甲酮還原為深色的自由基負離子，二苯羰基自由基：
- Na + Ph2CO → Na+Ph2CO·−
羰基自由基可與水和氧得到非揮發性產物，因此常用於純化烴類溶劑。[3] 羰基自由基可溶於被乾燥的有機溶劑中，因而迅速地與溶劑中殘留的水份和氧氣反應。羰基自由基可呈現藍色或紫色，取決於溶劑乾燥與無氧的程度。加入二苯甲酮後溶液顏色越藍，說明溶液中的氧和水越少。在乾燥大量含水溶劑前最好先用普通的乾燥劑（如硫酸鈉）處理一下，以減短乾燥時間。相比之下，如果用鈉作乾燥劑，鈉在有機溶劑中的溶解度相對較低，與溶劑形成異相混合物，乾燥速率則相對較慢。
商業應用
目前一般的防曬霜物質都含有二苯甲酮的母核結構。一些例子有2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）和2,2'-羥基-4-甲氧基二苯甲酮。由於以光敏的二苯甲酮作為母核，這些物質在使用的安全性方面有很大的爭議。[4]
p,p'-雙(N,N-二甲基胺基)苯甲基酮，或稱為Michler酮在每個對位都有一個二甲基胺基取代基。
高強度多聚物聚醚醚酮可從二苯甲酮衍生物製備。
參見
參考文獻
- ^ Marvel, C. S.; Sperry, W. M. (1941). "Benzophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 95.
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
- ^ W. L. F. Armarego and C. Chai. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003. ISBN 0750675713.
- ^ Knowland, John; McKenzie, Edward A.; McHugh, Peter J.; Cridland, Nigel A. Sunlight-induced mutagenicity of a common sunscreen ingredient. FEBS Letters. 1993, 324 (3): 309–313. PMID 8405372. doi:10.1016/0014-5793(93)80141-G.
注釋
- Merck Index, 11th edition, 1108.
相關圖片
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一瓶產自Lancaster的二苯甲酮試劑。 -
甲苯與鈉和二苯甲酮回流，以製備無水無氧的甲苯。 -
混合物顏色未變藍，說明除水過程還未完全。 -
反應液顯示出二苯甲酮自由基的深藍色，表示甲苯已經無水無氧。 -
甲苯與鈉和二苯甲酮完全乾燥除氧之後，可使用蒸餾裝置在略正壓的氮氣保護下，將無水無氧的甲苯在不吸水情況下收入Schlenk瓶。 -
