二乙基鋅

化合物

二乙基鋅 (C2H5)2Zn, 或者簡寫為 DEZn, 是一種有機化合物,由鋅連接兩個乙基獲得。這種無色的液體是一種有機化學中市售的常用試劑,它通常為正己烷正庚烷甲苯溶液。

二乙基鋅
IUPAC名
二乙基鋅
識別
CAS號 557-20-0  checkY
ChemSpider 10413128
SMILES
 
  • CC[Zn]CC
InChI
 
  • 1/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;/rC4H10Zn/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey HQWPLXHWEZZGKY-GFXTWEBUAS
性質
化學式 (C2H5)2Zn
莫耳質量 123.50 g·mol⁻¹
密度 1.205 g/mL
熔點 -28 °C
沸點 117 °C
溶解性 反應
危險性
歐盟分類 Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

在1848年時,愛德華·弗蘭克蘭首先發現此化合物,是用鋅和碘乙烷製備,是第一個發現的有機鋅化合物[1][2]。後來為了改進合成過程,改用二乙基汞為反應物[3]。現在的製備方式是將一比一的碘乙烷和溴乙烷混合物和鋅銅偶反應,後者是鋅和銅的合金,可以產生有反應性的鋅[4]

安全性

二乙基鋅和水反應非常劇烈,且在空氣暴露下易燃。使用它必須在惰性氣體保護下進行。

參考文獻

  1. ^ E. Frankland. On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1850, 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263. 
  2. ^ Dietmar Seyferth. Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics. 2001, 20: 2940–2955. doi:10.1021/om010439f. 
  3. ^ E. Frankland, B. F. Duppa. On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society. 1864, 17: 29–36. doi:10.1039/JS8641700029. 
  4. ^ C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184. 

外部連結