2-硝基甲苯

2-硝基甲苯邻硝基甲苯是一种有机化合物,化学式为CH3C6H4NO2。它是一种淡黄色液体,在不同温度下以两种形式结晶,分别为为 α (−9.27 °C) 和 β (−3.17 °C)。它在化学合成上主要作为是邻甲苯胺的前体,是生产各种染料的中间体。 [4]

2-硝基甲苯
别名 邻硝基甲苯、邻甲基硝苯、2-甲基硝苯
识别
CAS号 88-72-2  checkY[PubChem]
PubChem 6944
ChemSpider 21106144
SMILES
 
  • Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
InChIKey PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
UN编号 1664
ChEBI 33098
RTECS XT3150000
KEGG C19597
性质
化学式 C7H7NO2
摩尔质量 137.14 g·mol−1
外观 黄色液体[1]
气味 微弱芳香[1]
密度 1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2]
熔点 -10.4 °C(263 K)(来源:[2]
沸点 222 °C(495 K)(来源:[2]
溶解性 0.07% (20°C)[1]
蒸气压 0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率 -72.28·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H302, H340, H350, H361, H411
P-术语 P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704
1
3
1
 
爆炸极限 2.2%-?[1]
PEL TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮肤][1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
891 mg/kg (口服,大鼠)
970 mg/kg (口服,小鼠)
1750 mg/kg (口服, 兔)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应

2-硝基甲苯可由甲苯在−10 °C以上硝化而成 。然而,该反应会提供了2-硝化异构体和4-硝化异构体莫尔数比 2:1 的混合物。 [4]

2-硝基甲苯的氯化得到氯硝基甲苯的两种异构体。类似地,硝化产生二硝基甲苯的两种异构体。

2-硝基甲苯主要用于生产染料前体邻甲苯胺[4]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0462. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Lide DR (编). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data  85. Boca Ratan Florida: CRC Press. 2004. ISBN 0-8493-0485-7. 
  3. ^ Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_411 

外部链接