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紫杉烷

紫杉烷，又名红豆杉烷[1]、塔三烷，是二萜类化合物的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来，故名紫杉烷[2]。

紫杉烷
系统名
(1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
识别
CAS号 1605-68-1
PubChem 9548828
ChemSpider 7827751
SMILES
 
  • C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
InChI
 
  • 1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
InChIKey DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
性质
化学式 C20H36
摩尔质量 276.5 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
'
巴卡亭III（左） 紫杉醇（右）

紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用[3]。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物[4][5]。

因紫杉烷类化合物普遍具有水溶性低的性质，紫杉烷类化合物的药物制剂难度较大[6]。

历史

第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇。1960年至1981年之间，为寻找潜在的抗肿瘤活性物质，美国国家癌症研究所（NCI）与美国农业部合作，对提取自15,000种植物的115,000种提取物进行了测试。1962年，研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇。1971年，紫杉醇的结构获得报导；1978年，发现紫杉醇具有抗肿瘤活性[2][7]。

除紫杉外，欧洲榛的壳与叶中也含有紫杉烷类化合物[8][9]。

紫杉烷类药物尚未实现全合成，但目前已实现以红豆杉枝条、树叶中分离的巴卡亭III为原料半合成紫杉醇或欧洲紫杉醇[10]。

药理学

细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构，纺锤丝就是由微管构成的。紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合、增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用，进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞[7][11]。因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的，周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应。根据统计，11%-64%使用欧洲紫杉醇治疗的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变[12]。

紫杉烷类药物能用于治疗小细胞肺癌、乳腺癌，以及卵巢癌[13]。

参见

参考文献

  1. ^ 紅豆杉烷；紫杉烷 taxane. 国家教育研究院. [2020-04-09]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. 
  3. ^ taxane. National Cancer Institute. [2020-04-09]. （原始内容存档于2021-03-23）. 
  4. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798. 
  5. ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  6. ^ 郝天云; et al. 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨. 药学学报. 2018, 53 (1): 54–61 [2020-04-09]. 
  7. ^ 7.0 7.1 Weaver, Beth A.; Bement, William. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. 
  8. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela. Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana. Journal of Natural Products. 2008, 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046. 
  9. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004. 
  10. ^ 张利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 药学学报. 2004, 39 (2): 153–157. 
  11. ^ Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205. 
  12. ^ Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0. 
  13. ^ Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8. 
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