甲基氯化镁
化合物
甲基氯化镁（英语：Methylmagnesium chloride）是化学式为CH3MgCl的有机金属化合物，是高度可燃及对湿气敏感的化合物，也是最简单的格氏试剂，可由化学材料行购得，多半会是四氢呋喃的溶液。就和甲基锂一様，在合成时，甲基氯化镁可以等效为甲基碳的合成子。
| 甲基氯化镁 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 chlorido(methyl)magnesium | |
| 别名 | (chloromagnesio)methane |
| 识别 | |
| CAS号 | 676-58-4  75-16-1 
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| PubChem | 12670 |
| ChemSpider | 10610396 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR |
| ChEBI | 51492 |
| 性质 | |
| 化学式 | CH3MgCl |
| 摩尔质量 | 74.79 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色固体 |
| 溶解性（水） | 会和水反应 |
| 溶解性 | 可溶于乙醚及四氢呋喃 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯基溴化镁 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和反应
相较于较常使用的甲基溴化镁[1]和甲基碘化镁，甲基氯化镁的优点是当量重量较低，价格也较便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的镁来制备[2]。
甲基溴化镁的特性和大部分格式试剂类似，在醚溶剂中高度可溶，和二个氧原子形成配位键，形成以镁原子为中心的四面体形分子构型。
甲基溴化镁和甲基锂类似，在合成反应时类似甲基碳负离子的合成子。和水或是其他质子试剂反应会形成甲烷：
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)
若和dioxane（1,4-二𫫇烷）反应时，在醚溶液里甲基氯化镁会形成不可溶的配位聚合物，化学式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基镁的1,4-二𫫇烷加合物。此反应是利用了施伦克平衡，因为卤化镁的沉淀使反应往生成物方向进行[3]：
- 2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2
相关条目
参考资料
- ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.
- ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
- ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550
. PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120.
延伸阅读
- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.