柠檬桉醇
化合物
柠檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），无色醇类，气味与结构类似于薄荷醇，具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体，无固定的组成比例，通常是以混合物的形式出现。被广泛做为商用或自制防蚊液中的有效成分，也可作为香料添加于食物中[1]。
| p-Menthane-3,8-diol | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol | |
| 别名 | PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol |
| 识别 | |
| CAS号 | 42822-86-6 
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| ChemSpider | 484204 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL |
| EINECS | 255–9537 |
| ChEBI | 48250 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H20O2 |
| 摩尔质量 | 172.26 g·mol−1 |
| 密度 | 1.009 g/cm³ |
| 熔点 | 34.5℃ |
| 沸点 | 268℃ |
| 溶解性（水） | 290 mg/L |
| 溶解性（乙醇） | 100,000 mg/L |
| 溶解性（乙二醇） | 100,000 mg/L |
| 危险性 | |
| 闪点 | 140℃ |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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>5000 mg/kg (大鼠) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用作驱虫剂
柠檬桉醇在柠檬尤加利（Eucalyptus citriodora)的叶子提取精油中被发现。柠檬尤加利树原产于澳大利亚，但现在世界各地气候温暖适宜的地方有种植。
柠檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可经由普林斯反应转化成柠檬桉醇，将柠檬尤加利精油与柠檬酸水溶液在50°C搅拌15小时，可将60~80%左右的香茅醛转化为柠檬桉醇，大幅提升精油中的有效驱蚊成分[2]。
柠檬桉醇以及精制过后的柠檬尤加利精油(OLE)是一种经美国疾病控制与预防中心认可的驱蚊成分[3]，但不建议用于三岁以下的儿童[4]。2006年的一项研究表明，相同剂量的柠檬桉醇与DEET，在短时间内的防蚊效果大致相同，但长时间的防蚊效果仍不如DEET[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为1~2小时；含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防护时间大约为2~4小时[6]。市场研究发现，柠檬桉醇作为一种较天然的驱蚊成分已经成为DEET的商业替代品之一[7]，特别是针对儿童、孕妇的产品。
参见
参考文献
- ^ JECFA. p-MENTHANE-3,8-DIOL. Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界卫生组织. 2008 [2020-08-25]. （原始内容存档于2020-10-31） （英语）.
No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent
- ^ Drapeau, Jeremy. Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products. Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.
- ^ U.S. Department of Health & Human Services. Protect yourself and your family from mosquito bites. Prevention. 美国: USA.gov. 2019-10-17. （原始内容 (html)存档于2020-08-24） （美国英语）.
- ^ 黄泳欣. 消委會】驅蚊劑活性成分逐個捉 消委會拆解驅蚊產品成分的副作用. TOPick. 香港经济日报. 2020-06-15 [2020-08-25]. （原始内容存档于2020-08-25） （中文（香港））.
PMD可能会刺激眼睛，美国疾控中心及加拿大儿科学会都不建议3岁以下儿童使用PMD，以及避免接触眼睛
- ^ Scott P. Carroll; Jenella Loye. PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy. J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. （原始内容存档于2020-10-31）.
- ^ 邱品齐. 認識IR3535及PMD防蚊成份. 邱品齐医师幸福美肌学院. PIXNET. [2020-08-24]. （原始内容存档于2020-08-24） （中文（台湾））.
- ^ Market Research in Natural Ethos. [2020-04-22]. （原始内容存档于2020-10-31）.
外部链接
- 丁香医生. 夏日将至，最靠谱的驱蚊方式是什么？. 知乎. 丁香园. 2017-05-22. （原始内容 (html)存档于2021-03-20） （中文（中国大陆））.
驱蚊剂的安全性是有保证的，对孕妇无害，不会影响胎儿，对于幼童，则有一些使用限制，比如：3 岁以下禁用柠檬桉叶油成分的驱蚊剂
- 恙虫病防治实务 （页面存档备份，存于互联网档案馆），徐尔烈教授，国立台湾大学昆虫系
- 夏日防蚊大作战 天然防蚊液PMD面面观 （页面存档备份，存于互联网档案馆），COSMED
- 防蚊液怎么挑？｜医师分析：儿童安全成分／使用注意事项 （页面存档备份，存于互联网档案馆）， 徐嘉贤，妈咪爱