弗莱明-玉尾氧化反应
弗莱明-玉尾氧化反应,又称玉尾氧化反应、弗莱明-玉尾-熊田氧化反应[1][2][3][4][5][6]指将有机硅化合物的硅基转化为羟基的方法。硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。
此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”(H,N,O,S,芳基),离去基可使硅原子具有亲电反应性,使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇,因此用于氧化,不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基。
手性碳构型在反应后得以保持。
参见
参考资料
- ^ Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694-1696. DOI: 10.1021/om50005a041
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- ^ "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN: 1059-4256.
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