喷他佐辛

喷他佐辛(Pentazocine),在台湾俗称速赐康速死坑孙悟空,是第一个临床应用的阿片受体激动/拮抗型镇痛剂,能提供包括吗啡杜冷丁等阿片样药物相接近的镇痛作用;胃肠外给药产生快速强烈的镇痛作用,起作用时间比吗啡、杜冷丁短,中枢抑制作用轻,特别是在呼吸抑制恶心呕吐方面都比其他阿片样药物轻,没有低血压反应,药物依赖性比其他阿片样药物小,不影响情绪,半衰期适中,其适宜的半衰期适用于各种手术,手术后遗作用迅速消除;可肌注、皮下、静脉、泵入等多种途径给药。可应用于各种手术麻醉的镇痛,可用于麻醉诱导、术中麻醉、术后镇痛等,各种手术科室的术后镇痛,各种腔镜手术的镇痛,无痛人流的镇痛,适用于癌症病人的镇痛等。

喷他佐辛
临床资料
怀孕分级
给药途径Oral, IV, IM
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度~20% orally
药物代谢
生物半衰期2至3小时
排泄途径
识别信息
  • (2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-h​exahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol

    2-dimethy​lallyl-5,9-dimethy​l-2'-hydr​oxybenzom​orphan

    (±)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-2,6-甲撑-3-苯并吖辛因-8-醇
CAS号359-83-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.032 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C19H27NO
摩尔质量285.424 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
  • InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 checkY
  • Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N checkY

性质

白色或微褐色粉末。 不溶于水,可溶于乙醇,易溶于三氯甲烷,微溶于苯和乙酸乙酯

鉴别反应

酚羟基遇三氯化铁显黄色,可以使高锰酸钾褪色

制备

以3,4-二甲基吡啶为原料,与碘甲烷及氯化对甲氧基苄基镁缩合,还原\环合生成中间体2'-羟基-N,5,9,-三甲基-6,7-苯吗喃;酰基化\氰化和水解制成5,9-二甲基-2'-羟基-6,7-苯吗喃,与二甲基溴丙烯反应即得。

机理

本品为阿片受体部分激动剂,作用于κ受体,大剂量时有轻度拮抗吗啡的作用。镇痛效力为吗啡的1/3,为哌替啶的3倍。优点是副作用少,成瘾性小。