利福平

利福平
临床资料
读音	/rɪˈfæmpəsɪn/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Rifadin
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682403
核准状况	美 FDA: Rifampin;
怀孕分级	澳: C ; ;
给药途径	口服、外用、静脉注射
ATC码	J04AB02 (WHO) QJ54AB02;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）; 加：处方药（℞-only）; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	90－95%（口服）
血浆蛋白结合率	80%
药物代谢	肝脏及肠壁
生物半衰期	3–4 小时
排泄途径	尿液（－30%）、粪便（60–65%）
识别信息
	IUPAC命名法 (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate; ;
CAS号	13292-46-1
PubChem CID	5381226;
IUPHAR/BPS	2765;
DrugBank	DB01045 ;
ChemSpider	10468813 ;
UNII	VJT6J7R4TR;
KEGG	D00211 ;
ChEBI	CHEBI:28077 ;
ChEMBL	ChEMBL374478 ;
NIAID ChemDB	007228;
PDB配体ID	RFP (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6021244 ;
ECHA InfoCard	100.032.997
化学信息
化学式	C43H58N4O12
摩尔质量	822.94 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
熔点	183至188 °C（361至370 °F）
沸点	1,004.42 °C（1,839.96 °F）
	SMILES CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4;
	InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 ; Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N ;

利福平（INN：rifampicin，USAN：rifampin）又称立放霉素，为一种半合成广效性抗生素^[2]，主要抑制细菌RNA的合成，有明显的杀菌作用，可治疗包含结核病、痳疯病、沙眼，以及退伍军人症等疾病。

利福平通常与其他抗生素合用，除了用于预防B型流感嗜血杆菌以及脑膜炎球菌（英语：meningococcal disease）。如果要长期用药，建议监测血球数量及肝脏酵素功能。本品为红色或暗红色的结晶状粉末，不溶于水，可透过口服、外用及静脉注射给药^[2]。

常见副作用包含恶心、呕吐、腹泻，以及食欲降低。尿液、汗液及泪液成红色或橙色属正常现象，另可能会造成肝脏伤害及过敏反应。本品常用于治疗罹患开放性肺结核的孕妇，但对胎儿的伤害尚未明了。利福平属于利福霉素（英语：rifamycin），其作用机转为阻断细菌的RNA转录^[2]。

利福平于1957年首次合成，并于1971年上市^[3]^[4]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单，为基础公卫体系必备药物之一^[5]。利福平属于学名药^[2]，在发展中国家一个月疗程所需药物的批发价约为3.90美金^[6]。在美国境内，同样的剂量则需 120 美金^[2]^[7]。利福平是由Amycolatopsis rifamycinica（英语：Amycolatopsis rifamycinica）中提炼而得^[4]。

利福平应空腹服用，而利福喷丁则应尽可能与食物一起服用^[8]。

毒副作用

利福平口服毒性小，偶尔使消化道产生不良反应，有腹胀、食欲减退等。因为药物代谢会在肠道反复代谢，会出现尿液等体液橘红色现象，一般停用后即可恢复。少数病人出现黄疸、血清转氨酶升高，与异烟肼合用发生率增高。并可能引起肝功能损害。

作用机理

利福平的作用机制是抑制病原体DNA的RNA多聚酶，抑制病原体RNA合成的起始阶段，抑制细菌RNA的合成从而阻止细菌DNA和蛋白的合成。

抗菌作用

利福平对于抑制以下细菌和微生物很有效^[8]：

革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性微生物：
- 1. 大肠杆菌
  2. 假单胞菌
  3. 吲哚阳性和阴性变形杆菌
  4. 克雷伯氏菌
- 金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌
- 脑膜炎奈瑟菌和流感嗜血杆菌
在细胞培养和动物模型中，利福平也可抑制军团菌。
利福平在体外浓度为 0.06-0.25mg/L时可抑制许多结核杆菌临床分离株的生长。
利福平对麻风分枝杆菌也有杀菌作用。

参考文献

^ Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014]. （原始内容存档于2014-11-27）.
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^ ^4.0 ^4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219 [2016-08-29]. ISBN 978-1-84593-807-9. （原始内容存档于2020-01-27）.
^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015]. （原始内容存档 (PDF)于2015-05-13）.
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^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39 [2016-08-29]. ISBN 978-1-284-05399-9. （原始内容存档于2020-01-27）.
^ ^8.0 ^8.1 Brunton, Laurence L.; Knollmann, Bjorn C.; Hilal-Dandan, Randa. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition. The U.S: McGraw Hill. 2017: 1068. ISBN 978-1259584732.

外部链接

Template:PXR ligands

Category:Pregnane X receptor agonists（英语：Category:Pregnane X receptor agonists）

[1] Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014]. （原始内容存档于2014-11-27）.

[AHFS2015-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015]. （原始内容存档于2015-09-07）.

[Ox2009-3] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009: 56 [2016-08-29]. ISBN 978-0-19-103962-1. （原始内容存档于2015-11-24）.

[Mc2011-4] 4.0 ^4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219 [2016-08-29]. ISBN 978-1-84593-807-9. （原始内容存档于2020-01-27）.

[5] 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015]. （原始内容存档 (PDF)于2015-05-13）.

[6] Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. （原始内容存档于2020-03-28）.

[7] Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39 [2016-08-29]. ISBN 978-1-284-05399-9. （原始内容存档于2020-01-27）.

[:0-8] 8.0 ^8.1 Brunton, Laurence L.; Knollmann, Bjorn C.; Hilal-Dandan, Randa. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition. The U.S: McGraw Hill. 2017: 1068. ISBN 978-1259584732.

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