六苯乙烷
六苯乙烷 是一种假想的有机化合物 ，由乙烷的氢原子都被苯基取代而成。所有尝试合成六苯乙烷的反应都失败了。[1] 三苯甲基自由基，化学式 Ph3C·，以前被认为会二聚成六苯乙烷。 然而，对该二聚体的核磁共振波谱进行检查后发现，由于严重的空间位阻，它实际上是非对称的物质冈伯格二聚体，而不是六苯乙烷。
| 六苯乙烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,1,1,2,2,2-Hexaphenylethane 1,1,1,2,2,2-六苯基乙烷 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 17854-07-8 |
| PubChem | 519482 |
| ChemSpider | 453126 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C38H30 |
| 摩尔质量 | 486.64 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
不过，一种六苯乙烷的衍生物：六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷已被合成，其中中间的 C–C 键有着不寻常长的 167 pm （相较于一般的碳碳单键的 154 pm）。据认为是叔丁基取代基之间的色散力造成该有极大空间位阻的分子稳定性的原因。 [2]
参见
参考资料
- ^ Lewars, Errol G. Chapter 8: Hexaphenylethane. Modeling Marvels. 2008: 115–129. ISBN 9781402069734.
- ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. Chemical Science. 2017, 8 (1): 405–410 [2021-01-09]. ISSN 2041-6520. PMC 5365070
. PMID 28451185. doi:10.1039/C6SC02727J. （原始内容存档于2021-01-14） （英语）.
扩展阅读
- Uchimura, Yasuto; Takeda, Takashi; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Suzuki, Takanori. Inside Back Cover: New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer. Angewandte Chemie International Edition. 2015, 54 (13): 4125. doi:10.1002/anie.201501649 .