全氟溴烷

化合物

全氟溴烷INN:perflubron), 又称全氟溴辛烷(perfluorooctyl bromide,PFOB),是一种氟碳化合物。主要用于医学造影剂[1]人造血液和液体呼吸[2][3]。与其他全氟化合物一样,同时也是世界反兴奋剂条例禁用清单药物[4]

全氟溴烷
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureImagent
其他名称全氟溴辛烷、perflubron、perfluorooctyl bromide
ATC码
识别信息
  • 1-Bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane.
    1-溴-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十七氟辛烷
CAS号423-55-2
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.391 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C8BrF17
摩尔质量498.96 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
密度1.93 g/cm3
熔点6 °C(43 °F)
沸点142 °C(288 °F)
  • FC(F)(C(F)(F)C(Br)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
  • InChI=1S/C8BrF17/c9-7(22,23)5(18,19)3(14,15)1(10,11)2(12,13)4(16,17)6(20,21)8(24,25)26
  • Key:WTWWXOGTJWMJHI-UHFFFAOYSA-N

用途

 
计算得到全氟溴烷分子中电子密度分布(红:负电荷,蓝:正电荷),显示出溴原子的正极化作用

医学造影剂

全氟溴烷被用作磁共振成像计算机断层扫描超声成像的造影剂[1],并于1993年通过美国FDA批准用作造影剂[5]。在磁共振成像造影中,因全氟溴烷分子无氢原子,属阴性造影剂,且口服后能迅速到达结肠,常用于胃肠道磁共振造影[6]

人造血液和液体呼吸

(左)计算得到全氟溴烷分子模型;(右)悬浮液中全氟溴烷与庆大霉素中形成胶团计算模型,用于肺部给药

全氟溴烷作为全氟化合物,具有溶解氧气和二氧化碳的能力,可作为血液替代品用于液体呼吸和药物输送[7] [8],曾被用于呼吸困难的早产儿的液体呼吸治疗[3]


因该特性可人为提高运动员氧气摄入、输送或释放,所以同属于全氟化合物的全氟溴烷被列入世界反兴奋剂条例禁用清单[4]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Mattrey RF. Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging. AJR. American Journal of Roentgenology. February 1989, 152 (2): 247–52. PMID 2643258. doi:10.2214/ajr.152.2.247. 
  2. ^ Wolfson MR, Kechner NE, Roache RF, DeChadarevian JP, Friss HE, Rubenstein SD, Shaffer TH. Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency. Journal of Applied Physiology. February 1998, 84 (2): 624–40. PMID 9475875. doi:10.1152/jappl.1998.84.2.624. 
  3. ^ 3.0 3.1 Leach CL, Greenspan JS, Rubenstein SD, Shaffer TH, Wolfson MR, Jackson JC, et al. Partial liquid ventilation with perflubron in premature infants with severe respiratory distress syndrome. The LiquiVent Study Group. The New England Journal of Medicine. September 1996, 335 (11): 761–7. PMID 8778584. doi:10.1056/NEJM199609123351101 . 
  4. ^ 4.0 4.1 世界反兴奋剂条例 国际标准 禁用清单 2022年 (PDF). 中国国家体育总局. [2024-06-24]. (原始内容存档 (PDF)于2024-04-30). 
  5. ^ FDA Approved Drug Products. [2024-06-24]. (原始内容存档于2014-08-13). 
  6. ^ 何国祥; 王毅翔. 造影剂药理学及临床应用. 上海: 上海科学技术出版社. 2002. ISBN 7532362264. 
  7. ^ Shaffer, Thomas H.; Wolfson, Marla R.; Clark, Leland C. Liquid ventilation. Pediatric Pulmonology. Oct 1992, 14 (2): 102–109. PMID 1437347. S2CID 222167378. doi:10.1002/ppul.1950140208 (英语). 
  8. ^ DonatR Spahn. Blood substitutes Artificial oxygen carriers: perfluorocarbon emulsions. Critical Care. 1999, 3: R93. doi:10.1186/cc364.